Claissen 缩合,b 路线的对称性强.pptVIP

1,5-二羰基化合物 1,5-二羰基化合物 不选择b切断的原因: 1.中间体B的合成较A的合成难 2.中间体A引入一个控制基COOEt, 即利于烷基化的合成又利于Michael加成反应 Mannich反应 课堂练习 * Claissen 缩合，b 路线的对称性强 a b 还有其它设计路线吗？ 是引进醛基的试剂 Reformatsky反应 1,5-二羰基化合物生成反应 Michael反应: 活泼亚甲基化合物和? , ?-不 饱和羰基化合物碱催化加成 活泼亚甲基化合物: 丙二酸酯、氰乙酸酯、乙酰乙酸酯、乙酰丙酮、硝基烷类 ?,?-不饱和羰基化合物： ?,?-烯醛、 ?,?-烯(炔)酮、?,?-烯(炔)酯、?,?-烯腈、?,?-烯酰胺、?,?-不饱和硝基化合物、对醌类、杂环?,?-不饱和烃类 a b a、b切断的选择原则：生成稳定的碳负离子 a b a b b a ？ B可以代替A直接参加Michael反应 具活泼氢原子化合物(酮、醛、酸、酯、氰、硝基烷、炔、酚类及某些杂环)与 甲醛（其它活性大的醛）及氨、仲氨、伯胺缩合反应——又称?-氨甲基化反应 练习一 练习二 练习三 练习四 练习五 * * *