氨基安替比林还原希夫碱的合成及其荧光性能研究.doc

平顶山学院2014届本科生毕业论文 4-氨基安替比林还原希夫碱的合成及其荧光性能研究 程韶晓 PAGE II PAGE II 4-氨基安替比林还原希夫碱的合成及其荧光性能研究 摘 要 由4-氨基安替比林出发合成了4种希夫碱及其相应的还原希夫碱，并且对其中的一种希夫碱通过与多种金属离子间的作用通过荧光光谱进行了分析。课题研究的主要内容如下： (1) 由4-氨基安替比林分别与邻香兰素，2-羟基-1-萘甲醛，乙二醛，5-氯水杨醛，合成了相应的4-氨基安替比林希夫碱；将合成的4-氨基安替比林希夫碱用硼氢化钠进行还原，合成相应的还原希夫碱；通过红外光谱、核磁共振谱对所得还原希夫碱进行表征。 (2) 用所合成的2-羟基-1-萘甲醛缩4-氨基安替比林希夫碱与多种金属离子( Ag+、Cd2+、Co2+、Cu2+、Fe3+、K+、Na+、Ni2+)进行配位，研究了在配合前后荧光性能的变化规律。 关键词：4-氨基安替比林；希夫碱；还原希夫碱；荧光 Study on synthesis and fluorescence properties of 4-aminoantipyrine reductive Schiff base Abstract In this experiment, four kinds of 4-aminoantipyrine Schiff base or corresponding reductive Schiff base were synthesize. Then 4-aminoantipyrine Schiff base was characterized by fluorescence detection by coordinate with various metal cations. What we discussed in this paper were stated as follows： (1) 4-aminoantipyrine was reacted respectively with o-vanillin, 2-hydroxy-1-naphth- aldehyde, oxalic aldehyde, 5-chlorosalicylaldehyde to synthesize Schiff base of 4-amino- antipyrine. Corresponding reductive Schiff base was conducted by adding sodium borohydride as reducing agent. The structure of the precipitate were investigated through IR, 1H NMR. (3) Schiff base of 2-hydroxy-1-naphth-aldehyde and 4-aminoantipyrine obtained above as raw material, was used as the main ligand to coordinate with various metal cations ( Ag+、Cd2+、Co2+、Cu2+、Fe3+、K+、Na+、Ni2+) and fluorescent properties were studied before and after coordination. Keywords: 4-aminoantipyrine; Schiff base; reductive Schiff base; Fluorescence PAGE III PAGE III 目 录 TOC \o 1-3 \h \u 1 绪 论 1 1.1 安替比林希夫碱及其应用 1 1.1.1安替比林希夫碱在催化、医药、分析等领域的应用 1 1.1.2 安替比林希夫碱在荧光方面的应用 2 1.2 本论文选题的意义和研究内容 2 1.2.1 选题的意义 2 1.2.2 论文主要内容 2 2 4-氨基安替比林希夫碱的合成 3 2.1 实验仪器 3 2.2 实验试剂 3 2.3 实验原理 3 2.4 实验步骤 4 2.4.1 邻香兰素缩4-氨基安替比林希夫碱的合成 4 2.4.2 2-羟基-1-萘甲醛缩4-氨基安替比林希夫碱的合成 4 2.4.3 乙二醛缩4-氨基安替比林希夫碱的合成 5 2.4.4 5-氯水杨醛缩4-氨基安替比林希夫碱的合成 5 2.5 结果与讨论 5 2.5.1 邻香兰素缩4-氨基安替比林希夫碱 5