有机合成路线的设计--改.ppt

第3章第1节有机化合物的合成 第2课时 高二化学组 二、有机合成路线的设计 某种医用胶的单体如下所示，以乙烯为 起始物，可以设计这种化合物的合成路线。 尝试设计 〔探究学习〕工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）： 学以致用 设计由乙醇到乳酸（2-羟基丙酸）的合成 路线，写出相关反应方程式。 * * 案例分析 思考 分析下列哪些步骤实现了碳骨架的构建，哪些步骤 实现了官能团的引入与转化。 ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ 1、顺推法 基础原料 中间产物1 目标化合物 中间产物2 分析设计由乙烯到乙酸乙酯的合成路线，写出 流程图。 *重点关注原料与目标分子碳骨架和官能团的差异 牛胰岛素，化学式为 C254H377N65O25S6，其结 构于1955年由英国的桑 格测定、阐明，桑格因 此获诺贝尔奖。 第二年，另一位英国 著名科学家在国际权威 的《自然》杂志评论文 章中预言：“人工合成胰 岛素还有待于遥远的将 来”。 历史回眸 选择合成乙二酸二乙酯的基础原料。 案例分析 O O C C CH2CH3 O O CH2CH3 2、逆推法 基础原料 中间产物1/ 目标化合物 中间产物2/ *重点关注从何处切断目标分子的化学键 2、逆推法 苯甲酸苯甲酯存在于多种植物（如水仙）中， 可用作香料及溶剂、食品添加剂、增塑剂。还可 用于驱蚊、治疗疖疮等。 试运用逆推法设计其合成路线。 C CH2 O O 交流研讨 研讨任务 1、分析目标分子的结构，并逆推出原料分子。 2、尽可能的找出多条合成路线，写出流程图。 CHCl2 水解 CHOH OH C O H 交流研讨——设计苯甲酸苯甲酯的合成路线 C CH2 O O 知识支持 （1）基础原料多为各种烃类中碳数、支链较少的分子 （2）一定条件下可发生如下反应: 研讨任务 3、优选合成路线。 知识支持 部分化工原料近期交易价目表 3 氢氧化钠 1450 氢化铝锂 12 高锰酸钾 0.5 硫酸 价格（元/公斤） 试剂 价格（元/公斤） 试剂 苯甲酸苯甲酯的工业合成 实验室合成路线中，甲苯氧化制取苯甲酸常常需要用 大量的高锰酸钾，酯化反应需要使用大量的浓硫酸，成本 高且易造成污染，故工业上一般不采用此路线。 实际的合成路线如下。 化学与技术 催化剂 催化剂 *优选合成路线的原则 反应合理化、操作安全化、步骤简单化、 原料绿色化、原子经济性、试剂和催化剂无公害性。 最大限度地利 用原料分子的 每个原子,使反 应尽可能的达 到零排放。 绿色化学 1965年，中科院上海生化所、上海有机所与北大的科学家们，从牛胰岛素的结构出发，在经历了八年努力后，终于在世界上第一次用人工方法合成出具有生物活性的结晶牛胰岛素。 这是科学上的一次重大飞跃，标志着人工合成蛋白质时代的开始，是生命科学发展史上一个新的重要里程碑． 历史回眸 学以致用 有以下一系列反应。已知A的相对分子质量 比乙烷的大79，请推测用字母代表的化合物的 结构简式。 乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。 写出每步转化的反应方程式。 学以致用 请回答：①写出A、B的结构简式 ②在合成路线中设计反应③和⑥的目的是　　　 CH3 Cl COOC2H5 H3CO CH3 CH3 OCH3 A Cl2 催化剂 ① 一定条件下 CH3I C2H5OH B HO COOC2H5（产品） HI ② ③ ④ ⑤ ⑥ OCH3 COOH CH3 OH 官能团的保护 OCH3 COOH CH3 OH OCH3 COOH CH3 OH CH3 OCH3 （选做） 设计合成下图所示有机物，写出流程图。