课件：五黄酮类化合物.pptVIP

* * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 过滤 例 甘黄芩苷元的结构研究 从唇形科植物甘肃黄芩中分得一种新化合物，熔点为262-264℃，高分辨质谱给出分子式为C17H14O8（M+ 346.0699，计算值：346.0710），镁粉/盐酸反应呈橘红色，FeCl3 乙醇溶液呈暗绿色； UV（甲醇）λmax/nm（logε）330（3.85），266（4.38）； MS（m/z）：183[A+H]+ ，164（B）； 1H-NMR（丙酮-d6）：δ6.33（1H，s），δ6.31（1H，s），δ6.96（1H，d，J=9.0Hz），δ6.66（1H，d，J=9.0Hz），δ3.36（3H，s）和δ3.40（3H，s），若用DMSO-d6测定1H-NMR谱，在δ12.90、11.03、9.27和9.68各有一个宽单峰； 13C-NMR（DMSO-d6）：δ161.7（季碳）和δ111.2（CH）。 请推断其结构，并作合理的解释。 四、黄酮类化合物结构解析示例： 解析： 1） 镁粉/盐酸反应呈橘红色，说明是黄酮类化合物，排除了查尔酮、橙酮、异黄酮、儿茶素； 2）FeCl3 乙醇溶液呈暗绿色，说明分子中具有酚羟基； 3）由UV（甲醇）λmax/nm（logε）330（3.85），266（4.38），可以判断该物质就是黄酮化合物； 4）并且1H-NMR（丙酮-d6）：δ6.33（1H，s），H-3 和13C-NMR（DMSO-d6）：δ161.7（季碳）C-2和δ111.2 （CH），C-3，更证明了它是黄酮化合物； 5）MS（m/z）：183[A1+H]+，164（B1）碎片提示A环有2个羟基和1个甲氧基，而且B环也有同样的取代基； 6）另外1H-NMR中除H-3 的吸收峰外，还有1个A环质子（H-6，δ6.31，单峰）和两个B环质子（δ6.96，6.66，双峰，J=9.0Hz），表明B环质子相互处于邻位； 7）若用DMSO-d6测定1H-NMR谱，在δ12.90和11.03各有一个羟基峰，提示存在5-OH和7-OH。另外在δ9.27和9.68各有一个羟基峰则为B环羟基。 则该化合物最终结构确定为： 主要内容 第一节 概述 第二节 黄酮类化合物的性质与颜色反应 第三节 黄酮类化合物的提取分离 第四节 黄酮类化合物的结构分析 第五节 黄酮类化合物的应用 第五节 黄酮类化合物的应用 黄酮类化合物具有多种生物活性，除利用其抗菌、消炎、抗突变、降压、清热解毒、镇静、利尿等作用外，在抗氧化、抗癌、防癌、抑制脂肪酶等方面也有显著效果。 黄酮类化合物可以直接从食物中获得，如大豆、橙、洋葱，也可以从富含黄酮化合物的植物中提取，作为食品添加剂制成各种保健食品。 一、天然甜味剂 甘草酮 甘草酮（C20H18O4）， mp. 245-246℃，甜味剂。 白色或淡黄色粉末，甜度 是蔗糖的200倍。 特点：易溶于水、乙醇中， 不溶于乙醚、氯仿中，如 有少量溶于乙醚或氯仿则 说明不纯。 2. 新橙皮苷二氢查尔酮 新橙皮苷二氢查尔酮，分子式为C28H30O25。 白色针状结晶体，mp152-154℃，碘值120，饱和 水溶液的pH6.25，25℃2L水中可溶1g，溶于稀 碱，在乙醚、无机酸中不溶，甜度为糖精的7-10 倍。较稳定，无吸湿性，属低热量甜味剂。 一、天然甜味剂 1. 洋槐黄素 洋槐黄素在金橘果皮中的含量较高，众所周知， 去甲二氢愈疮木酸酯具较强的抗氧化性，洋槐黄素 抗氧化为它的两倍。 2. 蜜橘黄素 蜜橘黄素，橘皮中的含量高，也具较强的抗氧化性。 二、天然氧化剂 洋槐黄素 蜜橘黄素 三、保健食品 杨梅黄素 是一种天然色素，具VC样的活性。由于B环 上有三个邻羟基，具有强抗氧化性，其清除羟自 由基的效果很好。杨梅黄素还可改善心脑血管通 透性，具抗脆性。因此杨梅黄素可用作保健品， 食品的添加剂。 1. 护肤霜 黄酮类化合物的紫外吸收范围为250-400nm， 略带黄色，具防晒作用，可添加于护肤霜中。 2. 染发剂 黄酮类化合物在B环上3′位、4′位上有羟 基，可与Al、Mg、Fe等元素形成有色络合物。 四、化妆品中的应用 1. 红花黄色素 红花中含有，可溶于水、稀乙醇