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知 识 回 顾
烷烃的结构特点
烷烃的化学性质:
氧化反应(燃烧)
取代反应
烯烃的结构特点
烯烃的化学性质:
氧化反应
燃烧
使酸性KMnO4褪色
加成反应(使溴水褪色)
(饱和烃)
(不饱和烃)
比较稳定
一定条件下
聚合反应
苯的工业来源和用途
1、苯是一种重要的化工原料,它广泛应用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等。苯也常用作有机溶剂。
2、苯以前是从炼焦所得的煤焦油里提取的,产量受到一定的限制。自从石油工业迅速发展以来,大量的苯可以从石油工业获得。
一、苯的物理性质
1、颜色:无色;状态:液体;气味:特殊气味。
2、熔点:5.5℃;沸点:80.1℃(用冰冷却,苯凝结成无色晶体)。
3、密度:比水小;溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂,本身也能溶解其他一些物质。
4、毒性:有毒。
二、苯的结构
1、已知苯的组成元素为碳、氢;碳氢的质量比为 12︰1;蒸气密度为同温同压下乙炔气体密度的3倍。请确定苯的最简式和分子式。
最简式CH 、分子式 C6H6
操作方法
现象
解释
高锰酸钾在水中的溶解
度大,下层是水层
下层变为紫色,
上层为无色
下层无色,上层
变为橙红色
Br2在苯等有机溶剂中的
溶解度更大(发生萃取)
加入酸性高锰酸钾溶液
加入溴水
苯不与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应,说明苯分子中不存在碳碳双键,也就不存在碳碳单键和双键交替出现的结构。
2、苯的性质验证说明
苯结构中中无碳碳双键和叁键,而是另有其独特的结构!
结论:
探究实验
对比与归纳
烷烃
烯烃
苯
与Br2作用
Br2试剂
反应条件
反应类型
与KMnO4作用
点燃
现象
结论
纯溴
溴水
纯溴
溴水
光照
取代
加成
FeBr3
取代
萃取
无反应
现象
结论
不褪色
褪色
不褪色
不被KMnO4氧化
易被KMnO4氧化
苯环难被KMnO4氧化
焰色浅,无烟
焰色亮,有烟
焰色亮,浓烟
C%低
C%较高
C%高
苯的结构
分子式:
结构式:
结构简式:
C6H6
或
1)6个碳原子、6个氢原子均在同一平面。
2)各个键角都是120度。
3)苯中碳碳键长140pm(单键154pm、双键133pm)。
4)苯的邻二氯代物没有同分异构体。
二、苯的结构
结论:苯分子具有平面正六边形结构。苯环上 的碳碳键不是由碳碳单键和双键交替的,而是6个碳原子之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的键。
键长相同,性质相同
2、想一想、练一练
同一种物质
苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同
一、苯的结构
1.六个碳原子、六个氢原子均在同一平面上
2. 各个键角都是120°,键长均相等
3.碳碳单键键长:1.54 × 10-10 m
碳碳双键键长:1.33 × 10-10 m
苯的碳碳键长: 1.40 × 10-10 m
结论:苯具有平面正六边形结构。苯环上不是由碳碳单键和碳碳双键交替的,苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键。
三、苯的化学性质
苯不能被酸性KMnO4氧化,一般情况下也不能与溴发生加成反应,说明苯的化学性质比烯烃、炔烃稳定。只是在一定条件下,苯才能发生某些化学反应。
三、苯的化学性质
1、可燃性:苯在空气中燃烧时产生明亮的带有浓密黑烟的火焰,生成CO2和H2O。
思考:等质量的乙炔和苯燃烧耗氧量情况如何?
与等质量的乙炔和苯的混合物比较呢?
演示实验:苯的燃烧
三、苯的化学性质
2、取代反应:苯较易发生取代反应,苯分子里的氢原子能分别被别的原子或原子团所取代
1) 苯跟卤素的取代反应
在催化剂(铁)的作用下,苯也可以与其他卤素发生取代反应。
在有催化剂存在时,苯与液溴发生反应,生成溴苯,溴苯是无色油状液体,密度大于水。
三、苯的化学性质
现象:在常温时很快可以看到,烧瓶内液体微沸,有红棕色的Br2蒸气冒出。锥形瓶内导管口附近出现白雾。反应完毕后向锥形瓶里的液体中滴入AgNO3溶液,有浅黄色沉淀生成。把烧瓶里的液体倒入在盛有冷水的烧杯里,烧杯底部有褐色不溶于水的液体。
苯的溴代反应
三、苯的化学性质
①铁是催化剂,实际起催化作用的是FeBr3 。
②长导管的作用:导气和冷凝回流。
③导管口有白雾出现,是因为反应生成的HBr遇水蒸气而形成的小液滴;向锥形瓶中滴加AgNO3溶液,会有浅黄色沉淀生成,离子方程式为Ag++Br-=AgBr↓,就说明发生了取代反应。
④长导管不能插入液面以下,反应生成的HBr气体极易溶于水,没入水中会造成倒吸现象。
⑤加入NaOH后分液得纯净的溴苯。
溴和苯的取代反应实验:
三、苯的化学性质
2) 苯的硝化反应
①苯分子里的氢原子
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