苯的简单扼要知识点总结.pptVIP

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知 识 回 顾 烷烃的结构特点 烷烃的化学性质: 氧化反应(燃烧) 取代反应 烯烃的结构特点 烯烃的化学性质: 氧化反应 燃烧 使酸性KMnO4褪色 加成反应(使溴水褪色) (饱和烃) (不饱和烃) 比较稳定 一定条件下 聚合反应 苯的工业来源和用途 1、苯是一种重要的化工原料,它广泛应用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等。苯也常用作有机溶剂。 2、苯以前是从炼焦所得的煤焦油里提取的,产量受到一定的限制。自从石油工业迅速发展以来,大量的苯可以从石油工业获得。 一、苯的物理性质 1、颜色:无色;状态:液体;气味:特殊气味。 2、熔点:5.5℃;沸点:80.1℃(用冰冷却,苯凝结成无色晶体)。 3、密度:比水小;溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂,本身也能溶解其他一些物质。 4、毒性:有毒。 二、苯的结构 1、已知苯的组成元素为碳、氢;碳氢的质量比为 12︰1;蒸气密度为同温同压下乙炔气体密度的3倍。请确定苯的最简式和分子式。 最简式CH 、分子式 C6H6 操作方法 现象 解释 高锰酸钾在水中的溶解 度大,下层是水层 下层变为紫色, 上层为无色 下层无色,上层 变为橙红色 Br2在苯等有机溶剂中的 溶解度更大(发生萃取) 加入酸性高锰酸钾溶液 加入溴水 苯不与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应,说明苯分子中不存在碳碳双键,也就不存在碳碳单键和双键交替出现的结构。 2、苯的性质验证说明 苯结构中中无碳碳双键和叁键,而是另有其独特的结构! 结论: 探究实验 对比与归纳 烷烃 烯烃 苯 与Br2作用 Br2试剂 反应条件 反应类型 与KMnO4作用 点燃 现象 结论 纯溴 溴水 纯溴 溴水 光照 取代 加成 FeBr3 取代 萃取 无反应 现象 结论 不褪色 褪色 不褪色 不被KMnO4氧化 易被KMnO4氧化 苯环难被KMnO4氧化 焰色浅,无烟 焰色亮,有烟 焰色亮,浓烟 C%低 C%较高 C%高 苯的结构 分子式: 结构式: 结构简式: C6H6 或 1)6个碳原子、6个氢原子均在同一平面。 2)各个键角都是120度。 3)苯中碳碳键长140pm(单键154pm、双键133pm)。 4)苯的邻二氯代物没有同分异构体。 二、苯的结构 结论:苯分子具有平面正六边形结构。苯环上 的碳碳键不是由碳碳单键和双键交替的,而是6个碳原子之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的键。 键长相同,性质相同 2、想一想、练一练 同一种物质 苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同 一、苯的结构 1.六个碳原子、六个氢原子均在同一平面上 2. 各个键角都是120°,键长均相等 3.碳碳单键键长:1.54 × 10-10 m 碳碳双键键长:1.33 × 10-10 m 苯的碳碳键长: 1.40 × 10-10 m 结论:苯具有平面正六边形结构。苯环上不是由碳碳单键和碳碳双键交替的,苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键。 三、苯的化学性质 苯不能被酸性KMnO4氧化,一般情况下也不能与溴发生加成反应,说明苯的化学性质比烯烃、炔烃稳定。只是在一定条件下,苯才能发生某些化学反应。 三、苯的化学性质 1、可燃性:苯在空气中燃烧时产生明亮的带有浓密黑烟的火焰,生成CO2和H2O。 思考:等质量的乙炔和苯燃烧耗氧量情况如何? 与等质量的乙炔和苯的混合物比较呢? 演示实验:苯的燃烧 三、苯的化学性质 2、取代反应:苯较易发生取代反应,苯分子里的氢原子能分别被别的原子或原子团所取代 1) 苯跟卤素的取代反应 在催化剂(铁)的作用下,苯也可以与其他卤素发生取代反应。 在有催化剂存在时,苯与液溴发生反应,生成溴苯,溴苯是无色油状液体,密度大于水。 三、苯的化学性质 现象:在常温时很快可以看到,烧瓶内液体微沸,有红棕色的Br2蒸气冒出。锥形瓶内导管口附近出现白雾。反应完毕后向锥形瓶里的液体中滴入AgNO3溶液,有浅黄色沉淀生成。把烧瓶里的液体倒入在盛有冷水的烧杯里,烧杯底部有褐色不溶于水的液体。 苯的溴代反应 三、苯的化学性质 ①铁是催化剂,实际起催化作用的是FeBr3 。 ②长导管的作用:导气和冷凝回流。 ③导管口有白雾出现,是因为反应生成的HBr遇水蒸气而形成的小液滴;向锥形瓶中滴加AgNO3溶液,会有浅黄色沉淀生成,离子方程式为Ag++Br-=AgBr↓,就说明发生了取代反应。 ④长导管不能插入液面以下,反应生成的HBr气体极易溶于水,没入水中会造成倒吸现象。 ⑤加入NaOH后分液得纯净的溴苯。 溴和苯的取代反应实验: 三、苯的化学性质 2) 苯的硝化反应 ①苯分子里的氢原子

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