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第二章 烷烃 【学习要求】 能正确书写烷烃的构造异构体，掌握烷烃的命名原则。 能用原子轨道杂化理论解释烷烃中碳原子的构型。 掌握σ键的形成、结构特点及特性 。 掌握构象式（纽曼式和透视式）的写法。 掌握烷烃的物理性质（沸点，熔点，溶解度，比重等）存在的规律性的变化。 掌握烷烃的氧化，裂化，取代反应。 掌握烷烃的卤代反应、自由基反应的条件、历程及自由基的稳定性。 练习：9页1题 写出己烷的所有构造异构体。 烷基 名称 通常符号 三、烷烃的命名 　　普通命名法简单方便，但只能适用于构造比较简单的烷烃。对于比较复杂的烷烃必须使用系统命名法。 复习 1.写出下列烷基的构造式: 三、系统命名法（IUPAC命名法） 2. 主链的编号 习题12-.6.7 作业P12-3（2、4） 4（2、4） 5（2、4） 6（2、4） 乙烷构象势能关系图 习题 21页—9题 习题：26页-12、13、16 作业：26页- 14、15 更多资源 例如：甲烷分子中有四个C－Hσ键。 键。 乙烷分子中有六个C－Hσ键和一个 C－Cσ键 乙烷的结构 甲烷的结构 σ键的特点: (1)电子云沿键轴呈圆柱形对称分布。 (2)可自由旋转而不影响电子云重叠的程度。 (3)结合的较牢固。 C-H键, 键能=415.3KJ/mol C-C键, 键能=345.6KJ/mol 烷烃分子立体构型的表示方法： 实线-键在纸平面上; 楔线-键在纸平面前; 虚线-键在纸平面后。 楔形式 球棒模型 斯陶特模型 二．其它烷烃的结构 1） 碳原子都是以SP3杂化轨道与其他原子形成σ键，碳原子都为四面体结构。 2） C-C键长均为0.154nm, C-H键长为0.109nm,,键角都接近于109.5°。 3） 碳链一般是曲折地排布在空间，在晶体时碳链排列整齐，呈锯齿状，在气、液态时呈多种曲折排列形式（因σ键能自由旋转所致）。 戊烷 §2-3 烷烃的构象 构象——构造一定的分子，通过单键的旋转而引起的分之中各原子在空间的不同排布称为构象。 一、 乙烷的构象 　 理论上讲，乙烷分子中碳碳单键的自由旋转可以产生无数种构象（用模型操作示意）， 但极限构象只有两种，即交叉式和重叠式。 C-C单键旋转而产生的有两种极端构象： 重叠式 交叉式 构象的稳定性 [分析乙烷两个极端构象] 内能最低的稳定构象（交叉式）称优势构象。 内能最高的不稳定构象（重叠式）称劣势构象。 重叠式 交叉式 （排斥力最大,内能高） （排斥力最小,内能低） 1 2 3 3 1 2 1 2 3 1 2 3 　　原因：原子间的斥力小，能量最低。 两种极端构象 以单键的旋转角度为横坐标，以各种构象的势能为纵坐标。如果将单键旋转360度，就可以画出一条构象的势能曲线。由势能曲线与坐标共同组成的图为构象的势能关系图。 转动能垒 分子由一个稳定的交叉式构象转为一个不稳定的重叠式构象所必须的最低能量。（25°时转速达1011次/秒） 交叉式 交叉式 交叉式 重叠式 重叠式 重叠式 　重叠式比交叉式的能垒（扭转能）高12.5KJ/mol。 　单键旋转的能垒一般为12-42KL/mol，在室温时，乙烷分之中的C-C键能迅速的旋转，构象异构体处于迅速转化的动态平衡中。因此不能分离出乙烷的某一构象。在低温时，交叉式增加。(如乙烷在-170℃时，基本上是交叉式) 总结乙烷的构象特点： 构象的表示方法：纽曼投影式、锯架式、楔形式。 乙烷的交叉式 乙烷的重叠式 二. 正丁烷的构象 绕C-2和C-3之间的σ键旋转，形成的四种典型构象。 对位交叉式 邻位交叉式 全重叠式 部分重叠式 构象稳定性： 对位交叉式 邻位交叉式 部分重叠式 全重叠式 室温下，正丁烷构象异构体处于迅速转化的动态平衡中， 不能分离。最稳定的对位交叉构象是优势构象。 一、状态 常温、常压(0.1MPa) C5～C16：液态 C1～C4：气态 ＞C17：固态 直链烷烃 二、沸点（b.p） 1.直链烷烃 （1）相对分子量M↑，b.p↑；庚烷：～100℃(98.4)℃。 解