高等有机化学课件电子效应和溶剂效应.pptVIP

* 第二章 电子效应和溶剂效应 在任何分子中，原子和原子团都是相互作用、相互影响的。这些影响分为两大类，即电子效应和空间效应（立体效应），这些作用正是描述有机分子结构和性能之间关系的基本理论。 电子效应： 诱导效应和共轭效应 在有机化学反应中，有机分子的性质在很大程度上和分子中电子云密度在不同位 置的分布有关。例如一个电子云密度高的位置使-OH离子难以进攻，而电子云 密度低的位置却很容易进攻。 溶剂效应：有机化学反应绝大多数是在一定的溶剂中进行，溶剂效应对反应机理和反应速度的影响往往并不亚于电子效应。本章最后一节将讨论溶剂效应. § 2-1 诱导效应 一、诱导效应的涵义和特征 上述有机化合物分子的酸性变化，都是分子中电子云密度分布发生了变化，或者 从另一个角度说键的极性发生变化的结果。有机分子中，由于电负性不同的取代基 的影响沿着键链传递，致使分子中电子云密度按取代基相对于氢的电负性所决定的 方向而偏移的效应，叫做诱导效应。 （I）诱导效应可表示为： 这里要指出的是诱导效应是是静电作用。并不造成电子对属于某一原子核的情况， 电子仍留在原来的分子轨道里。 诱导效应是通过 s 键传递的，因此传递有一定的限度。在上述讨论中也不难看出 链的传递迅速减弱，传递超过五个原子后，影响便消失了。 有机分子