2019-2020年高考之有机化学同分异构体.doc

PAGE   PAGE 6 2018年高考化学同分异构体 【同分异构体错题展示】 1．（2016课标Ⅱ）分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构） A． 7种B．8种C．9种D．10种 2．（2015课标Ⅱ）分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) （ ） A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 有关同分异构体解答错误的原因是： ⑴　不知道书写同分异构体的步骤 ⑵　不知道同分异构体的书写方法; ⑶　不会判断有限制条件的情况下同分异构体的书写。 同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称。 关键要把握好以下两点： 1. 分子式相同 2. 结构式不同： （1）碳链异构（烷烃、烷烃基的碳链异构） （2）位置异构（官能团的位置异构） （3）官能团异构（官能团的种类异构） 同分异构体的书写步骤一般为： 碳链异构 → 位置异构官→能团异构 1. 碳链异构 基本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边（烃基不能到端），排布由邻位到间位，再到对位（或同一个碳原子上）。 位置：指的是支链或官能团的位置。 排布：指的是支链或官能团的排布。 例如：己烷（C6H14）的同分异构体的书写方法为： 写出没有支链的主链。 CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 ⑵ 写出少一个碳原子的主链，将这个碳原子作为支链，该支链在主链上的位置由心到边，但不能到端。 ⑶ 写出少两个碳原子的主链，将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。 故己烷（C6H14）的同分异构体的数目有5种。 2. 位置异构 ⑴　烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 ⑵　苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体 苯的同系物，必有苯环，还有3个碳原子，这3个碳原子可以是一个丙基，丙基有2种；也可以是2个取代基，1个甲基、1个乙基，有邻、间、对3种；也可是3个取代基，这3个甲基可相邻，也可两邻一间，也可3个间位，共有8种。 【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有10种 3. 类别异构(指有机物分子中的官能团不同或有机物类别不同而造成的异构)。 各类有机物异构体情况见下表： 有机物通式可能类别实 例CnH2n+2只能是烷烃，异构类别只有碳架异构CH3CH2CH2CH2CH3，CH3CH(CH3)CH2CH3，C(CH3)4CnH2n单烯烃、环烷烃CH2=CHCH2CH3，CH3CH=CHCH3，CH2=C(CH3)2，CH2=CH2， CnH2n-2炔烃、二烯烃CH CCH2CH3，CH3C CCH3，CH2=CH—CH=CH2CnH2n-6芳香烃(苯及其同系物)CnH2n+2O饱和脂肪醇、醚CH3CH2CH20H，CH3CH(0H)CH3，CH30CH2CH3CnH2nO醛、酮、环醚、环醇、烯基醇CH3CH2CH0，CH3COCH3，CH=CHCH20H， ，CnH2nO2羧酸、酯、羟醛、羟基酮CH3CH2C00H，CH3C00CH3、HC00CH2CH3，HOCH2CH2CH0、CH3CH(OH)CHO，CH3COCH20HCnH2n-6O酚、芳香 醇、芳香醚 CnH2n+1NO2硝基烷，氨基酸CH3CH2N02、H2N—CH2C00HCn(H2O)m糖类C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO，CH20H(CHOH)3COCH20H C12H22011：蔗糖、麦芽糖 ⑴　记忆法 ①　碳原子数目1～5的烷烃异构体数目：甲烷、乙烷、丙烷均无异构体，丁烷有二种异构体，戊烷有三种异构体。 ②　碳原子数1～5的一价烷基：甲基一种(-CH3)，乙基一种(-CH2-CH3)、丙基二种-CH2CH2CH3、-CH(CH3)2]， -CH2CH(CH3)2 、-C(CH3)3]]， 戊基八种 ⑵　基团连接法：将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。 如：丁基有四种，丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种：戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基连接物)也分别有四种。 再如：C9H12的芳香烃(可看作一价苯基跟丙基、二价苯基跟一个甲基和一个乙基、三价苯基跟三个甲基连接而得)共有8种。 ⑶　换位思考法：将有机物分子中的不