有机化学反应机理常见的书写错误及书写技巧.docxVIP

第 34 卷 第 4 期 高 师 理 科 学 刊 Vol. 34 No.4 2014 年 7 月 Journal of Science of Teachers′College and University Jul. 2014 文章编号：1007-9831（2014）04-0114-04 有机化学反应机理常见的书写错误及书写技巧 张欣 （大庆师范学院 化学工程与工艺学院，黑龙江 大庆 163712） 摘要：针对学生在书写有机化学反应机理时易出现的错误，指出在书写反应机理时应注意的问题， 并总结出书写技巧，对学生能够准确写出有机化学反应机理具有重要的指导意义． 关键词：有机化学；反应机理；书写错误；书写技巧 中图分类号：O621.12∶G642.0 文献标识码：A doi：10.3969/j.issn.1007-9831.2014.04.039 Writing mistakes and skill in organic chemical reaction mechanism ZHANG Xin （School of Chemistry and Chemical Engineering，Daqing Normal University，Daqing 163712，China） Abstract：In connection with mistakes when students write organic chemical reaction mechanism，pointed out problems which should be paid attention in writing organic chemical reaction mechanism，summarize writing skills， and hoped to provide certain instructive significance for students in writing organic chemical reaction mechanism． Key words：organic chemical；reaction mechanism；writing mistake；writing skill 就有机化学反应机理常见的书写错误和书写技巧进行总结，对学生能够准确写出有机化学反应机理具 有重要的指导意义[1]． 1 反应机理常见的书写错误 学生在书写反应机理时，经常会出现以下 6 种错误： （1）箭头的指向．在化学反应中经常会伴随化学键的断裂与生成，通常用“ ”或“ ”来表示．学 生在书写的过程中经常会把“ ”和“ ”混淆，也会出现箭头的起始部位与终止部位颠倒的问题． （2）被进攻中心的判断．同时含有两个以上反应中心时，确定哪个部位发生反应，容易出现错误．如 1，3-二羰基化合物、乙酰乙酸乙酯等，由于存在烯醇式和酮式的互变，使其在化学反应历程中有两个反 应活性中心，即碳负离子的碳和氧负离子的氧，究竟在哪个部位发生，容易出现错误． ONaOC O NaOCH3 CH3OH O O - n-C4H9Br O-O O- n-C4H9Br O H C4H9 O OC4H9 O  碳烷基化 氧烷基化 收稿日期：2014-02-28 作者简介：张欣（1961-），女，吉林长春人，教授，主要从事有机化学和天然有机化合物方面的研究．E-m ail：hedf4 80@ 第 4 期 张欣：有机化学反应机理常见的书写错误及书写技巧 115 H3C H3C O 中有多个反应中心可以被亲核试剂 NaOEt 进攻，究竟进攻哪个羰基或进行迈 克尔加成，容易出现判断性错误． 2（3）不同介质进攻试剂的选择．在不同介质中进攻的试剂有所不同．如羰基在酸性介质中，像 H2O 分子这样弱的亲核试剂也可以进攻；而在碱中，碳氧双键只能接受较强亲核试剂的进攻．又如酯的碱性条 件水解的反应机理，其进攻试剂应为 OH-而不是 H O． 2 （4）SN1（单分子历程）与 SN2（双分子历程）的判断．在书写卤代烃（或醇）的亲核取代反应历程时， 在判断反应机理是 SN1 反应历程还是 SN2 反应历程时常会混淆． （5）忽略邻基参与作用．在亲核取代的反应中，离去基团的 β-位（或更加远的位置）上有一带有未 共用电子对或带负电荷的原子或原子团时，它们会参加反应，这就是邻基参与作用．邻基参与对亲核取代 反应的速率和立体化学等都有很大影响，而有些学生在书写反应机理时常忽视邻基参与而导致书写错误． （6）重排反应的判断．在有机化学反应中，常有重排反应发生．学生在做这类题的时候常出现迁移基 团的选择、电子云如何重新排布、什么情况下扩环（缩环）等错误．如预测下列反应产物，并写出反应机 理H3CO