第9章-消除反应.pptVIP

消除反应 (Elimination Reactions) 不同类型的RX的相对反应活性与碳正离子稳定性顺序相同： 3o苄基型 ＞ 3o烯丙型 ＞ 2o苄基型 ＞ 2o烯丙型 ＞3o ＞ 1o苄基型 ~ 1o烯丙型 ~ 2o ＞ 1o ＞ 乙烯型 卤代烃的卤素不同，进行E1反应的活性不同： RI ＞ RBr ＞ RCl ＞ RF 醇的脱水反应往往在酸性条件下，先质子化后进行，因此醇的脱水反应以E1反应为主。 在碱的作用下，C — L 键的断裂与C — H 键的断裂同时进行，这是一个协同的双分子反应。 具有以下特点的物质容易发生E1cB反应： b-碳原子上连有强的吸电子基，从而使 b-氢具有较强的酸性，使碳负离子得以稳定； 离去基团难离去 例如： 2). 氟代烃发生 似E1cB反应，得到反Zaitsev规则为主的烯烃 2. SN2/E2竞争 （高浓度的好的亲核试剂/强碱条件下） 卤代烃的反应活性: SN2 10 20 30 E2 30 20 10 10卤代烃易于取代，较少消去 但是如果进攻试剂体积大或卤代烃的β碳上取代基多，则消去比率大大增加 20 和 30卤代烃 对于20卤代烃, 两种反应都会发生。 一般进攻试剂碱性越强，体积越大，则发生消去反应的几率越大。 反应温度高有利于E2 30卤代烃以E