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黄酮类化合物的质谱(MS)鉴定;色原酮;二、黄酮的分类;三、黄酮的生物合成;众多的取??位点、取代基团的存在使得黄酮类化合物成为一类种类繁多的化合物。
1974年,1674种
1980年,2721种
1993年,超过4000种
2010年,??;羟基理论上都是成苷位点,但某些位点羟基更易于成苷:
7 - 羟基 in ?avones, ?avanones 与iso?avones
3, 7 - 羟基 in ?avanols and ?avanols
3, 5 - 羟基 in anthocyanidins
6, 8 位易连接碳苷
4位有氧原子时,5位羟基极少成苷
糖 Glucose is the most commonly sugar
Galactose, rhamnose, xylose and arabinose are not uncommon
Mannose, fructose, glucuronic and galacturonic acids are rare;四、黄酮化合物的生物功能
1、使植物免除紫外线对植物的辐射损伤;
2、抵抗昆虫、病原菌;
3、络合有毒金属离子;
4、参与光敏过程与能量转移;
5、调节植物生长等生理活动等。
同种不同属植物的化学何成分有一定相似性,故在植物
化学分类学上作为Chemotaxonomic markers。;五、黄酮的生物活性
1、对心血管系统的作用
芦丁、橙皮苷 降低血管脆性及异常通透性;
芦丁、槲皮素 有明显扩冠作用等。
2、抗肝脏毒作用
水飞蓟素等治疗急、慢性肝炎,肝硬化,中毒性肝损伤等疾病。
3、抗炎作用
4、雌激素样作用
5、抗菌、抗病毒作用
6、致泻作用
7、解痉作用;六、黄酮在人体内吸收、分布、代谢、排泄(ADME);黄酮类化合物的MS鉴定;LC-MS法鉴定黄酮;ESI 是LC-MS 最常用的方法离子源; HPLC profile for 28 different polyphenols on a C18 column.;Lin, L.Z., et al., LC-ESI-MS study of the flavonoid glycoside malonates of red clover
(Trifolium pratense). J Agric Food Chem, 2000. 48(2): p. 354-65. 红三叶草 ;20个标准品LC-MS分析;Malonate-Free Samples Preparation for LC-MS Study;Malonate-Free Sample of flower;Lin, L.Z., et al., Chromatographic profiles and identification of new phenolic components of
Ginkgo biloba leaves and selected products. J Agric Food Chem, 2008. 56(15): p. 6671-9.;方 法 要 点:
1、大量的标准品;
2、正、负离子模式结合;
3、离子化过程的高、低两种电压;
4、样品加酸水解,黄酮苷发生水解反应;
5、样品热处理,丙二酸酯键裂解;
6、借助文献紫外数据等
缺 点
1、大量的对照品;
2、仍有一些黄酮无法鉴定。;Stobiecki, M., et al., Profiling of phenolic glycosidic conjugates in leaves of
Arabidopsis thaliana using LC/MS. Metabolomics, 2006. 2(4): p. 197-219.; CID mass spectra of kaempferol 3-O-glucosyl-glucoside 7-O-rhamnoside, MW 756; CID MS/MS spectra of
kaempferol 3-O-rhamnosyl-glucosyl-glucoside 7-O-rhamnoside, MW 902
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