第九讲+有机化学.ppt

由 继续反应，根据题意将—C2H5转化为— CH2CH2N(C2H5)2，先进行酯交换反应，第⑦步已经明确是成盐反应，因此第⑥步需要得到碱性的—NH2基团，由—NO2转化为—NH2的过程中，有机物分子失去氧原子、得到氢原子，因此是还原反应。 例10（08山东卷）．苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为 （1）由苯丙酸诺龙的结构推测，它能 （填代号）。 a．使溴的四氯化碳溶液褪色 b．使酸性KMnO4溶液褪色 c．与银氨溶液发生银镜反应 d．与Na2CO3溶液作用生成CO2 苯丙酸诺龙的一种同分异构体A，在一定条件下可发生下列反应： 据以上信息回答（2）~（4）题： （2）B→D的反应类型是 。 （3）C的结构简式为 。 （4）F→G的化学方程式是 。 解析（1）苯丙酸诺龙的结构中含有碳碳双键，所以a、b成立，结构中不含有－CHO，所以不能发生银镜反应，结构中不含有－COOH，所以不会与Na2CO3溶液反应生成CO2。 （2）B与H2在Ni作催化剂下发生的是C＝C及C＝O的加成反应，也可以从分子组成的角度分析，属于还原反应。 （3）由 可以逆推出H为 ，根据H和上 的信息得F为： ，E为 ， C为 高考中，有机推断题通常选取实际工业生产过程作为载体，在工业生产中的有机合成路线中设置相应的问题，这类推断题的解题方法可以概括为： 顺读题，逆推导，利用信息综合找； 突破口，特征好，理清思路细推敲。 通过获取题给信息，确定有机物所含官能团，找突破点 A．顺向思维法：思维程序为反应物→中间产物→最终产物 B．逆向思维法：思维程序为最终产物→中间产物→反应物 实际解题过程中往往正向思维和逆向思维都需要应用。 例11（08江苏卷）．布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下： 请回答下列问题： （1）A长期暴露在空气中会变质，其原因是 。 （2）有A到B的反应通常在低温时进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是 。（填字母） （3）在E的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是 。（填字母） （4）F的结构简式 。 （5）D的同分异构体H是一种α—氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式是 。高聚物L由H通过肽键连接而成，L的结构简式是 。 解析：（1）A的分子结构为 ，羟基直接与苯环相连，具有酚类物质的结构，易被氧化。 （2）苯环上位于酚羟基邻、对位的氢原子容易被取代。 （3）一个碳原子上同时连接四个不同的原子或原子团，会导致出现空间异构中的旋光异构，这种碳原子叫做“手性碳”。这部分知识在新课标的高考大纲中已经被列入不要求的知识。 （4）E的结构为 ，通过两步反应转化 为最终产物布噁布洛芬 采用对比法： E分子中的酯基需要发生水解反应才能生成所需物质，根据条件分析，水解在最后一步完成，因此可以推断F的分子结构与最终产物相比，保留酯基， （5）D的同分异构体H是一种α—氨基酸，因此分子结构 为： ；H可被酸性KMnO4溶液氧化成 对苯二甲酸，因此具有苯环，而且在苯环的对位上各有碳 原子，H的分子结构为： 例12．（08四川卷）下图中A、B、C、D、E、F、G、H均为有机物。 H B G C F D E A 回答下列问题： （1）有机化合物A的相对分子质量小于60，A能发生银镜反应，1molA在催化剂作用下能与3molH2反应生成B，则A的结构简式是 ，由A生成B的反应类型是 。 （2）B在浓硫酸中加热可生成C，C在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D，由C生成D的化学方程式是 。 （3）①芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2，E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E的所有可能的结构简式是