阿卓糖D--葡萄糖D--甘露糖D.ppt

根据糖苷的结构，我们可以做出如下判断： 1. 由于成苷以后，苷羟基消失，故不能再转变为 开链式，因此也就不在具备下列性质： A. 没有变旋光现象。 B. 不能成脎。 C. 不能被Tollens、Fehling试剂氧化。 2. 正因为糖苷是一种缩醛或缩酮，因此它对碱稳定。 但在酸性条件下，易水解为原来的糖和醇。 （5）醚的生成 糖分子中的羟基，在适当试剂作用下可生成醚： （6）酯的生成 糖分子中的羟基发生酰基化反应生成酯。如：葡萄糖与乙酐反应生成葡萄糖五乙酸酯。 19.2.5 脱氧糖 分子中羟基脱去一个氧原子后的多羟基醛酮： 2-脱氧-D-核糖 —核酸的重要组成部分 L-鼠李糖 —植物细胞壁的成分 L-岩藻糖 —藻类糖蛋白的成分 19.2.6 氨基糖 糖分子中除苷羟基外其它羟基被氨基或取代氨基取代 后的化合物： 2-氨基- β- D-吡喃葡萄糖 2-乙酰氨基- β- D-吡喃葡萄糖，该化合物是甲壳质的组成单位。 2-氨基- β- D-吡喃半乳糖 一分子单糖的苷羟基与另一分子单糖的苷羟基或醇羟基之间失水而形成的。 19.3 二糖 (disaccharides) 蔗糖 纤维二糖 麦芽糖 （1）蔗糖 蔗糖是非还原糖，它不能与Tollens and Fehling作用，不能与苯肼作用成腙或脎，在水中不发生变旋光现象。蔗糖的比旋光度为+66o。 α -D-吡喃葡萄糖基-β-D-呋喃果糖苷 或 β-D-呋喃果糖基- α-D-吡喃葡萄糖苷 蔗糖是由一分子α- 葡萄糖和一分子β- 果糖的苷羟基缩合失水而成。 蔗糖的[α]D= + 66。，但其水解后生成的葡萄糖和果糖的混合物却是左旋的，这是为什么呢？ 由于蔗糖水解时，比旋光度发生了由右旋向左旋的转化，故蔗糖的水解反应又称为转化反应，生成的葡萄糖和果糖混合物称之为转化糖。 （2）麦芽糖 1. 水解得到两分子葡萄糖； 2. 麦芽糖是由一分子α- 葡萄糖与另一分子葡萄糖C4 上的羟基彼此缩合失水而成的，通常将这种形式的 苷键称之为1,4 – 苷键。 1. 水解得到两分子葡萄糖； 2. 可被麦芽糖酶水解，证明是α- 葡萄糖苷； 3. 有变旋光现象、能成脎、能还原Tollens和 Fehling试 剂，证明它是一个还原糖--既分子中还有苷羟基存在。 4. 能与苯肼作用成腙或脎，在水中不发生变旋光现 象。麦芽糖的比旋光度为+136o。 （3）纤维二糖 与麦芽糖相似，纤维二糖也是由两分子葡萄糖构成的一种还原糖。二者的区别是： 　　麦芽糖为α- 葡萄糖苷；纤维二糖为β- 葡萄糖苷（因其可被苦杏仁酶水解）。 纤维二糖应具有下面结构： 4-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-β- D-吡喃葡萄糖 3. 在水中可发生变旋光现象。 1. 纤维二糖是纤维素不完全水解的产物，是还原糖。 2. 它能与Tollens 和 Fehling作用，也能与苯肼作用 生成腙或脎。 1. 水解： 2. 显色反应： 兰 色 紫红色 为什么会有这样的颜色变化? 这是因为淀粉二级结构中的孔穴（每圈为六个葡萄糖单位）恰好可以络合碘分子，而形成一个有色络合物的缘故。 19.4 多糖 19.4.1 淀粉 淀粉按结构可分为直链淀粉和支链淀粉。 1. 直链淀粉（20~30 %） 直链淀粉虽属线型高聚物，但卷曲成螺旋状，犹如线圈一样，紧密堆积在一起，水分子难以接近，故难溶于水。 M约为15~60万（1000个 葡萄糖单位以上） 2 . 支链淀粉（70~80 %） 主链：α- 1, 4 苷键； 支链：α- 1, 6 苷键。 M约100~600万 n= 20~25。即每隔20~25个葡萄糖单位就有一个分支。 因支链淀粉具有高度的分支，水分子易于接近而溶于水。 (1) 淀粉的改性 吸水1000倍 氰乙基淀粉 (2) 环糊精 环糊精（CD)通常由6、7、8个葡萄糖单元环合而成，分别称为α-、 β和r-CD。许多有机反应底物可以嵌入其空腔中进行位置选择反应。 α-环糊精结构示意图 * 第十九章 碳水化合物 (Carbohydrates) 19.1 碳水化合物的分类 碳水化合物也称为糖类。 由C、H、O三种元素组成。 碳水化合物（糖类）是自然界中分布最广的一类有机化合物，几乎存在于所有生物体中，植物躯干中的纤维素、种子的淀粉、甘蔗中的蔗糖、水果中的葡萄糖和果糖等，都是我们熟悉的碳水化合物。与人类有着十分密切的关系。淀粉作为食物提供人类活动所需的能量，