有机化学复习1.pptVIP

* 有机化学复习（1） 中国矿业大学（北京） 化学与环境工程学院 2005年12月 补充：磁等同质子的NMR峰情况 对于相邻的H质子来说，若磁等同则不产生分裂峰 磁等同质子——指在分子中一组H质子，其化学环境相同，化学位移相同。 例1: 乙烷（CH3-CH3） 苯 环己烷（环烷烃） Br-CH2-CH2-Br 均只有一个单峰 中国矿业大学(北京) 《有机化学》题型及评分标准 一、命名或写出下列化合物的结构式（每题1分,共8分） 注意: 按要求写出,有的要求顺反,R-S,或优势构象. 二、选择题（将所有符合条件的答案填在括号中，每题1.5分，共18分） 说明：有2个答案的选出一个给1分，一对一错不给分, 有3个答案的每个0.5分。 三、完成下列化学反应（只要求写出主要产物或条件 ( A~Z ), 每空1分，共26分） 注意: 条件要写全,产物写主要产物,一般以反应物为主线来写. 解答： 或 四、用简单的化学方法区别下列各组化合物。（每题3分，共6分） A:能与Ag(NH3)2+溶液产生银镜反应的为甲酸,不反应的为乙酸和丙二酸. B:余下2种化合物经加热后能产生气体(CO2)的为丙二酸,无此现象的为乙酸. （1）甲酸、乙酸、丙二酸 五、写出下列反应历程（5分） 注意： （1）烯烃与Br2、HOBr 、HOCl的加成（环状、反式），注意对映体（菲舍尔投影式）的书写。 （2）碳正离子的重排（扩环重排）；然后的取代和消除反应。 （3）烯烃与硼氢化/氧化/水解反应历程（H，-OH的顺式加成（同侧）） 例、写出下列反应历程（5分） 解答： 1分 1分 1分 1分 0.5分 0.5分 扩环重排 例如、分析下列反应历程，简要说明理由 碳正离子的重排： 甲基迁移 负氢重排 重排 六、写出反应的立体化学产物（用菲舍尔投影式表示），并用R-S标记法命名之。（4分） 注意: 碳的编号. 注意命名：编号？ 命名：(2R,3R)-3-溴-2-丁醇 1 对称结构 两个进攻方向—产物不样！ 思考：若与HOBr反应？ 思考:命名之? 命名：(2R,3R)-2,3-二溴丁烷 (2S,3S)-2,3-二溴丁烷 (本题就2个)因第二步Br-只能从背面进攻.假设第二步的进攻是随机的,则有三个立体异构体(+一个内消旋体). 思考：R-S命名？ 命名：(S)-2-丁醇 (R) -2-丁醇 评分标准：立体产物（每个1分）和命名（每个1分）。不要求写反应式，直接写出产物即可，能用结构简式表达产物给1分，能给出正确的不含R、S的命名给1分。 七、指定原料合成（注意：反应过程中所用的有机溶剂、催化剂及无机原料可任选，在反应中涉及的其他有机物均要求从指定原料来制备）（共23分） 说明：以下答案仅供参考，用其他符合条件的化合物合成，对比标准答案分步给分。 注意题目：原料—— 三个碳的烃（指只有C、H两种元素的化合物），包括烷烃、烯烃（多烯烃）、炔烃、芳香烃等。 三个碳原子的化合物——可以选择合适的化合物，不要画蛇添足，避免不必要的错误。 解答： 保护 若用乙二醇请先合成之 评分标准：（1）能正确判断A、B、C、D的结构， 每个给1.5分（6分）；反应式每个1 分，共4分。 （2）若能根据反应现象判断出哪类化合 物，适当给分。 八、推结构、写反应式 (10分) *