本科毕业论文答辩模板-两种新型咪唑类农药合成.pptVIP

Company Logo Company Logo LOGO Company Logo LOGO Company Logo 两种新型咪唑类农药的合成 指导老师：HHH 答 辩 人：JGHG 答辩时间：2014年5月25日 HS学院2014级本科毕业论文答辩 研究背景 病虫害特点 农药的发展 农业的现状 病虫害防治 咪唑类农药 农药的种类 选题目的 咪唑类化合物具有良好的生理活性和药物活性，在有机化学和药物化学领域中扮演着重要的角色。芳基取代咪唑的结构存在于许多农药、医药和酶抑制剂分子中，广泛应用于除草、杀菌、抗菌、消炎和生物活性酶抑制剂中，如含多芳基取代咪唑的蛋白激酶抑制剂和环氧酶-2抑制剂。 近年来，以选用咪唑、二咪唑成功合成多种酶模型化合物，在农业病虫害问题上有很重要的作用。因此，探索咪唑、二咪唑及其衍生物的合成方法，进一步拓展其在化学、生物等科技领域的应用，具有非常重要的意义。 本论文以对二氯苯和4-4’二溴联苯为原料，分别于咪唑反应，合成两种新型的咪唑类化合物，并对其红外光谱和紫外光谱进行表征，为新型咪唑农药的研究提供一些经验。 咪唑农药的合成反应方程式 1,4-苯并咪唑的合成 4,4’-联苯并咪唑的合成 反应产率的计算 产物一：咪唑2.6493g（约40mmol），对二氯苯1.1736g（约8mmol），氧化亚铜30mg，无水硫酸铜30mg，碳酸钾5g，产量为1.3413g 产物二：咪唑2.6547g（约40mmol），联苯二溴2.9962g（约8mmol），氧化亚铜30mg，无水硫酸铜30mg，碳酸钾5g，产量为2.0811g 红外光谱分析 咪唑的红外光谱图 红外光谱分析 产物1原料及其产物的红外光谱图 对比原料及产物红外光谱图可以看出化合物在3368.44cm-1处有=NH-的伸缩振动吸收峰；在1306.94cm-1处有C-N伸缩振动（芳基碳）吸收峰；在1384.54cm-1、1535.21cm-1处有苯环骨架振动吸收峰，在1618.54cm-1处有C=C伸缩振动吸收峰。 上述官能团与1,4-苯并咪唑 的结构相符。 红外光谱分析 产物2原料及其产物的红外光谱图 对比原料及产物的红外光谱图可以看出化合物在3414.87cm-1处有-NH-的伸缩振动吸收峰，在1253.77cm-1处有C-N伸缩振动（芳基碳）吸收峰；在1513.60cm-1处有苯环骨架振动吸收峰，在1637.90cm-1处有C=C伸缩振动吸收峰： 上述官能团与4,4’-联苯并咪唑的结构相符合。 紫外光谱分析 产物1的原料及产物的紫外光谱 原料对二氯苯的紫外光谱图 产物1的紫外光谱图 分析紫外光谱图（a）（b）可以看出，由于反应生成了新产物，咪唑环取代了对二氯苯上氯的位置，n→n*跃迁减弱，同时位阻作用会影响化合物的共平面性质，新引入的基团和原有基团发生了共振效应，降低了体系的能量，使λmax从223nm处红移到了260nm处。 紫外光谱分析 产物2的原料及产物的紫外光谱 原料对二溴苯的紫外光谱图 产物2的紫外光谱图 分析紫外光谱图（a）（b）可以看出，由于反应生成了新的物质，咪唑环取代了联苯二溴上溴的位置，n→n*跃迁减弱，由于位阻作用的影响，引入的新基团与原有基团之间发生了共振效应，降低了体系的能量，使λmax从262nm处红移至282nm处。 实验结论 本论文利用对二氯苯和联苯二溴为原料，碳酸钾，氧化亚铜，硫酸铜为催化剂，分别与咪唑反应，得到对应的两种化合物，分别对这两种化合物进行红外光谱表征和紫外光谱测定。根据红外光谱分析，产物中都含有苯环，咪唑环等基团的特征峰：紫外光谱分析中，由于位阻作用的影响，引入的基团与原基团之间产生共轭效应，降低了体系的能量，两种产物最大吸收峰都想原料红移了20cm-1左右。通过这些现象我们可以假设原料化合物中芳环的数量与产物体系的能量有一定的关系，相关的实验需要我们不断的研究，探索其中的奥秘。这两种化合物的成功合成为也为咪唑类农药的研究提供了相关数据和经验。 首先感谢我的指导老师-HHH老师，特向HHH老师献上我深深的敬意和感谢。 此外，我还要谢谢HS学院化学化工学院关怀我们的院领导、老师以及我的同学们，正因为有你们的关怀和帮助，我才能一步步成长。在此，请接收我最最真诚的谢意。 最后我必须感谢我伟大的父母，是他们不辞辛苦，日日夜夜为我操心，是他们给了我无私的爱，让我们能够健康的成长。爸爸妈妈，谢谢你们。 致谢 Company Logo Company Logo LOGO Company Logo LOGO Company Logo