浙江师范大学2004年研究生.doc

硕士研究生招生考试业务课考试大纲 考试科目： 有机化学Ⅰ 科目代码： 626 一、参考书目： 《基础有机化学》第3版，刑其毅主编，高等教育出版社 2005年 二、考试内容范围： 有机化学研究有机化合物的性质、结构、合成方法、有机化合物之间的相互转变以及根据这些事实资料归纳出来的规律和理论等。这些基本内容在基础有机化学中都有所反映，所以都是考察的内容。包括对基础概念和基础理论的掌握，对有机化学反应的掌握和运用（包括熟悉反应的机理，尤其是典型反应的机理，应用有机反应进行有机合成等），能够熟练地应用化学方法和波谱学方法解决有机化合物的结构问题，等等。在大纲部分我们仍按官能团分类逐章说明，但考生在复习时也应从反应类型上理解、掌握各类反应，这样便于对机理的了解和深入认识。 有机合成是对有机化学反应的综合运用，也是对学生的有机化学知识的重要考察依据。这一部分通常是考生的薄弱环节，一是反应不熟练，甚至张冠李戴；二是对一给定的目标分子不知如何下手，即不知道如何设计一条合理的合成路线去合成目标分子，这就要求考生不仅要熟练掌握必要的有机反应，还要学一些有机合成设计方面的知识。 三、试卷结构及题型比例： 正如在说明部分所述，考生应了解有机化学的基本概念，基本理论和反应，以及运用这些知识解决有机化学问题（像运用有机反应和波谱方法解决有机化合物的结构问题，进行有机合成等），试题是按照上述基本要求设计的。试题类型包括： 回答一些问题或选择正确答案 这部分是考察考生对基本理论，基本概念的理解，例如命名，解释概念，比较一些性质像酸碱性、亲电性、亲核性等等。 有机化学反应 这部分主要是考察考生对基本有机化学反应的掌握程度，通常是要求写一些典型的产物，包括产物的立体化学，也可能给出反应物和产物，要求考生给出反应条件。 3. 反应机理 对一些典型的反应，要求掌握其反应机理，这样才能对反应有深入的理解，所以在试卷中通常会出现这类试题。 4. 有机合成 这部分考察考生综合运用有机反应的能力，可能会给出某种原料，也可能仅给出目标分子，由考生自选适当的起始原料。首先必须有一条合理的合成路线，其次是要正确地运用反应，包括条件。 5．推测有机物的结构 这部分也是考察考生的综合能力，应用一系列反应或波谱方法或是二者的结合推断未知有机物的结构。 6. 分离或鉴别 这部分主要考察考生对各类化合物性质的了解，不一定在试卷中出现，但是要求掌握这方面内容。 四、考试刚要： 这部分内容按官能团分章叙述，将烷烃和环烷烃放在一章。 （一）绪论 共价键 价键理论（杂化轨道理论）；分子轨道理论；共振论。 共价键的属性：键能；键长；键角；键的极性。 键的极性和分子极性的关系；分子的偶极矩。 有机化合物的特征 （二）烷烃和环烷烃 基本概念 烃及其分类；同分异构现象；同系物；分子间作用力；a键，e键；构型，构象，构象分析，构象异构体；烷基；碳原子和氢原子的分类（即1?，2?，3?碳，氢；4?碳）；反应机理，活化能。 对于基本概念，不是要求记住其定义，而是要求理解它们，应用它们说明问题。 命名 开链烷烃和环烷烃的IUPAC命名，简单的桥环和螺环的命名。 烷烃和环烷烃的结构 碳原子sp3杂化和四面体构型；环烷烃的结构（小环的张力）。 烷烃的构象 开链烷烃的构象，能量变化；环烷烃的构象：重点理解环己烷和取代环己烷的构象及能 量变化，稳定构象，十氢萘及其它桥环的稳定构象。 烷烃的化学性质 自由基取代反应—卤代反应及机理；碳游离基中间体—结构，稳定性；不同的卤素在反应中的活性和选择性；反应过程中的能量变化。 环烷烃的化学性质 自由基取代反应（与烷烃一致）；小环（3，4元环）性质的特殊性—加成。 （三）烯烃 烯烃的结构特点 碳的sp2杂化和烯烃的平面结构；?键和?键。 烯烃的同分异构、命名 碳架异构，双键位置异构，顺反异构（Z，E）。 烯烃的物理和化学性质 烯烃的亲电加成及其机理，马氏规则；碳正离子中间体—结构，稳定性，重排。 其它加成反应：催化加氢（立体化学，氢化热）；硼氢化—氧化（加成取向，立体化学）；羟汞化—脱汞（加成取向）；与HBr/过氧化物加成（加成取向）；其它游离基加成。 氧化反应：羟基化反应—邻二醇的形成；KMnO4/H+的氧化，臭氧化反应，烯烃结构的测定。 α-位取代反应：烯丙基型取代反应（高温卤代和NBS卤代）及机理—烯丙基自由基。 （四）炔烃和二烯烃 炔烃 = 1 \* GB3 ①结构：碳的sp杂化和碳-碳三键；sp杂化，sp2杂化 和sp3杂化的碳的电负性的差异及相应化合物的偶极矩。 = 2 \* GB3 ②同分异构体 = 3 \* GB3 ③化学性质：末端炔烃的酸性及相关的反应；三键的加成：催化加氢，亲电加成，亲核加