第二节芳香烃(整).pptVIP

第二章 烃和卤代烃 苯是一种无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水。苯的沸点是80.1 ℃，熔点是5.5℃，易挥发。 现代技术对苯分子结构的研究表明: 二、苯的分子结构 课 堂 练 习 1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是 （A） 苯的邻位二元取代物只有一种 （B） 苯的间位二元取代物只有一种 （C） 苯的对位二元取代物只有一种 （D） 苯的邻位二元取代物有二种 （２）苯与硝酸反应 *（３）磺化反应 3、加成反应 请分析，下列物质被酸性高锰酸钾氧化之后生成什么产物？ 小 结 （1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代 （2）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化 概念介绍：芳香族化合物 芳香烃 同学们再见! 四、苯的同系物的性质（1） 四、苯的同系物的性质（2） 四、苯的同系物的性质（2） 请分析，下列物质被酸性高锰酸钾氧化之后生成什么产物？ 多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起 联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连 稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成 —CH2— — 二苯甲烷(C13H12) 联苯(C12H10) 萘(C10H8) 蒽(C14H10) 苯 稠环 芳烃 是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂 操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病 致癌物质 萘——过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中 2mL苯 3滴高锰酸钾酸性溶液 用力振荡 2mL甲苯 3滴高锰酸钾酸性溶液 用力振荡 实验结论： 苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化 未褪色 褪色 苯环对侧链的影响：使侧链能被强氧化剂氧化 甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为： CH3 KMnO4、H+ COOH （苯甲酸） 这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这种活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。 (2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同 ②侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代 ①苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂如酸性高锰酸钾溶液氧化 (1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似 ①能氧化 ②易取代 ③能加成 小结：化学性质 不能使溴水褪色 物理性质：类似于苯，均为难溶于水、密度小于水的、有特殊气味的液体（或固体） 思考：分子式为C8H10的三种芳烃同分异构体的沸点高低情况如何呢？为什么？ 邻-二甲苯 间-二甲苯 对-二甲苯 沸点：144.40C 沸点：139.10C 沸点：138.40C 1、取代反应： ⑴卤代反应 产物以邻、对位取代为主 Fe Fe Fe + Cl2 + HCl CH3 Cl CH3 光 + Cl2 + HCl CH3 CH2Cl 以下两个反应能否发生？若能发生请指出反应的条件是什么？ ⑵ 硝化反应 2,4,6-三硝基甲苯淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸 —CH3对苯环的影响使苯环上某些部位的活动性增强，取代反应更易进行 浓硫酸 1、取代反应： * 芳香烃： 分子里含有一个或多个苯环的烃 一、苯的物理性质 （苯有毒！！是常用的有机溶剂。） 苯分子是平面正六边形的结构，苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。 120o 120o 109o28’ 键角 1.40 约494 苯中碳碳键 1.33 615 C==C 1.54 348 C—C 键 长(10-10 m) 键 能(KJ/mol) 键参数的比较 苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。 分子式： C6H6 最简式： CH 结构式 结构简式 A 苯具有怎样的化学性质呢？ 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃的性质 不饱和烃的性质 取代反应 加成反应 ？ 现象： 明亮的火焰并伴有大量的黑烟 2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O 点燃 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即： 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 三、苯的化学性质 1、氧化反应 ①苯与溴的反应 a、反应方程式： b、反应条件： 无色液体，密度大于水 是液溴不是溴水，真正的催化剂是FeBr3 2、取代反应 + Br2 Fe Br + HBr↑ 实验制得的粗溴苯带棕色，为什么？ c、反应现象： ①混合液呈现微沸状态 （放热反应）； ②反应器内充满红棕色 气体，导