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* * * * * * * * * * * * -*- 一、题型分析 有机推断与合成的考查题型比较固定,通常是以生产、生活中陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识,涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系,有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的判断和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境适当进行信息迁移,运用所学知识分析、解决实际问题。它充分体现了高考命题“源于教材又不拘泥于教材”的命题指导思想,在一定程度上考查了学生的思维能力。 -*- 二、重难考向剖析 考向1 有机推断 【例1】 (2018课标Ⅱ,36,15分)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物,E是一种治疗心绞痛的药物,由葡萄糖为原料合成E的路线如下: -*- 回答下列问题: (1)葡萄糖的分子式为 。? (2)A中含有的官能团的名称为 。? (3)由B到C的反应类型为 。? (4)C的结构简式为 。? (5)由D到E的反应方程式为? 。? (6)F是B的同分异构体,7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有 种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰。峰面积比为3∶1∶1的结构简式为 。? -*- 答案:(1)C6H12O6 (2)羟基 (3)取代反应 -*- 解析:葡萄糖分子式为C6H12O6,催化加氢得到 CH2OH(CHOH)4CH2OH,故A中含有官能团的名称为羟基。B到C实质上是CH3COOH和B中的羟基发生酯化(取代)反应。根据C的分子式为C8H12O5,B中只有一个—OH与CH3COOH发生酯化反应, -*- -*- 解题策略: 一般可采用顺推法、逆推法、多种方法结合推断,顺藤摸瓜,问题就可迎刃而解。其解题思路为: 1.根据反应条件确定可能的官能团及反应 -*- -*- 2.根据反应物性质确定可能的官能团或物质 -*- -*- 3.根据数据推断 (1)加成时,1 mol —C≡C—消耗1 mol H2(部分加成)或2 mol H2(完全加成),1 mol —CHO消耗1 mol H2,1 mol苯环消耗3 mol H2。 (2)1 mol R—CHO(R为烃基)与银氨溶液、新制Cu(OH)2完全反应时分别生成2 mol Ag、1 mol Cu2O。 (3)一元醇与乙酸反应生成酯时,其相对分子质量增加42;二元醇与足量乙酸反应生成二元酯时,其相对分子质量增加84。 (4)一元醇发生连续催化氧化反应过程中物质的相对分子质量变 -*- 考向2 有机合成 【例2】 (2018课标Ⅲ,36,15分)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下: -*- 回答下列问题: (1)A的化学名称是 。? (2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为? 。? (3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是 、 。? (4)D的结构简式为 。? (5)Y中含氧官能团的名称为 。? (6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为 。? (7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式 。? -*- -*- -*- (6)根据E与H在Cr-Ni催化下发生偶联反应生成Y的结构可知E与 F在Cr-Ni催化下发生偶联反应的产物结构简式为 。(7)D结构中有碳碳三键和酯基,根据核磁共振氢谱显示信息,分子结构中应有两个—CH3和一个—CH2—。 -*- 解题策略: 解答有机合成题的思路和方法 1.解题思路 -*- 2.解题方法 * * * * * * * * * * * * * * * * * * *
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