天然药物其他成分--大学课件.pptVIP

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第一节 有机酸 一、有机酸的结构和分类 有机酸按其结构特点可分为芳香族、脂肪族和萜类有机酸三大类。 1. 芳香族有机酸 ? 有些桂皮酸衍生物以酯的形式存在于植物中,如咖啡酸与奎宁酸结合成的酯,3-咖啡酰奎宁酸(又称绿原酸)和3,4-二咖啡酰奎宁酸是茵陈利胆有效成分及金银花抗菌有效成分。异绿原酸为5-咖啡酰奎宁酸。 二、理化性质   1.性状 低级脂肪酸和不饱和脂肪酸大多为液体,高级脂肪酸、脂肪二羧酸、脂肪三羧酸和芳香酸大多为固体。 2.溶解性: 低分子脂肪酸和含极性基团较多的脂肪酸易溶于水,难溶于亲脂性有机溶剂;高分子脂肪酸和芳香酸大多为亲脂性化合物,易溶于亲脂性有机溶剂而难溶于水。有机酸均能溶于碱水。 3.酸性 由于有机酸分子中含有羧基而具有较强的酸性,能与碳酸氢钠反应生成有机酸盐。  4.酸败 脂肪酸在空气中久置,受氧气、霉菌、水分影响会产生难闻的气味,这种变化叫酸败。 三、提取分离  1.有机溶剂提取法  (1)溶剂法:亲脂性溶剂:乙醚、石油醚 (2)超临界流体萃取法(SFE):0.1~5KPa, 30~45℃。 2.离子交换树脂法    将中药的水提取液直接通过强碱性阴离子交换树脂柱,使有机酸根离子交换到树脂柱上,碱性成分和中性成分则流出树脂柱被除去,接着用水洗净树脂,再用稀氨水洗脱树脂柱,从树脂上交换下来的有机酸以铵盐的形式存在于洗脱液中,将洗脱液减压蒸去过剩的氨水,加酸酸化,总有机酸即可游离析出。 四、含有机酸的中药实例—金银花   金银花为忍冬科植物忍冬、红腺忍冬、山银花或毛花柱忍冬的干燥花蕾或初开的花,为常用中药。主要化学成分为绿原酸类化合物,另外还含有黄酮类化合物。 1.结构   主要有效成分为有机酸。普遍认为绿原酸和异绿原酸是金银花的主要抗菌有效成分。现代医学证明:3,4-二咖啡酰奎宁酸、3,5-二咖啡酰奎宁酸和4,5-二咖啡酰奎宁酸的混合物亦为金银花的抗菌有效成分。 四、含有机酸的中药实例—金银花   绿原酸为一分子咖啡酸与一分子奎宁酸结合而成的酯,即3-咖啡酰奎宁酸;异绿原酸是绿原酸的同分异构体,为5-咖啡酰奎宁酸。3,4-、3,5-、4,5-二咖啡酰奎宁酸均为两分子咖啡酸与一分子奎宁酸结合而成的酯类化合物。 2.绿原酸的理化性质   (1)性状 针状结晶。 (2)酸性: 呈较强的酸性,能使石蕊试纸变红,可与碳酸氢钠形成有机酸盐。   (3)溶解性: 可溶于水,易溶于热水、乙醇、丙酮等亲水性溶剂,微溶于乙酸乙酯,难溶于乙醚、氯仿、苯等有机溶剂。 (4)化学性质 分子结构中含酯键,在碱性水溶液中易被水解。在提取分离过程中应避免被碱分解。  (5)药理作用 1.抗病原微生物 金银花体外抗菌范围广,对多种革兰阳性菌如金黄色葡萄球菌、溶血性链球菌、肺炎球菌,革兰阴性菌如痢疾杆菌、大肠杆菌、百日咳杆菌、绿脓杆菌、脑膜炎双球菌等有不同程度的抑制作用。 2.抗内毒素 金银花对内毒素引起的发热有解热作用,并加速内毒素从血中清除。 3.抗炎、解热   金银花既能抑制炎症的渗出,又能抑制炎性增生;金银花及其复方制剂银翘散、银黄注射液等具有一定解热作用,对实验性动物发热模型有明显的退热作用。 4.增强免疫  金银花能提高机体的非特异性免疫功能。   3. 提取分离   (1)提取   利用绿原酸极性较大的性质,通常采用水煎煮提取法、水提醇沉提取法和70%乙醇回流提取法从中药中提取绿原酸。 (2)分离   ①离子交换法:利用绿原酸能够解离,可与强碱性阴离子树脂进行交换而达到分离纯化目的。  ②聚酰胺吸附法:将提取物溶于水,通过聚酰胺柱,依次用水、30%甲醇、50%甲醇和70%甲醇洗脱,收集70%甲醇洗脱液,浓缩得到粗品,再用重结晶法或其他色谱方法进一步分离。 第二节 鞣质  一、鞣质的定义  是植物界中一类结构比较复杂的多元酚类化合物。这类化合物能与蛋白质结合形成不溶于水的沉淀,故可与兽皮的蛋白质形成致密、柔韧、不易腐败又难以透水的皮革,所以被称为鞣质。 (一)鞣质具有多种生物活性: ①收敛作用:内服可用于治疗肠胃出血,外用可用于治疗创伤、灼伤的创面,鞣质可使其表面渗出物中的蛋白质凝固,形成痂膜,保护创面,防止感染 。 ②抗菌、抗病毒作用:鞣质能凝固微生物体内的原生质,故有一定的抑菌作用。有些鞣质还有抗病毒作用,如贯众鞣质可抗流感病毒。 ③解毒作用:由于鞣质可与重金属盐和生物碱生成不溶于水的沉淀,有些具有毒性的重金属或生物碱被人体吸收后,可用鞣质作解毒剂,减少有毒物质被

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