大学有机化学期末模拟题(附答案).docVIP

模拟试题（十） 一、 答下列问题： 1. 试比较下面三种化合物与 CH3ONa发生SN 反应的相对活性。 NO2 NO2 NO2 CH3 CH3 A. B. C. CH2Cl Br F 2. 比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性。 =O A. CH3CH =CHCH B. C. 2Br CH3CH 2CH2Br CH3CCH 2Br 3. 下面三种化合物一硝化时，所得间位产物的多少次序如何？ A. C6H5CH3 B. C6H5CHCl 2 C. C6H5CCl3 4. 下面三种化合物分子的偶极矩大小的次序如何？ CH3 CH 3 CH3 A. B. C. NO2 Cl CH3 5. 下面三种化合物与一分子 HBr 加成的反应活泼性大小次序如何？ A. PhCH =CH 2 B. p - O 2NC 6H 4CH =CH 2 C. p - CH 3C6H 4CH =CH 2 6. 甲基环戊烷的一氯代产物中哪个有对映异构体？ 7. 下面三种化合物发生消除 HBr 的反应活化能大小次序如何？ A. Br CH3 B. CH3 CH2Br Br C. 8. 下列各化合物发生亲核取代反应是按 SN1 机理还是SN2 机理进行的？ A. C6H5CH2Br B. (C6H5)2CHBr C. C6H5COCH2Br D. Br 二、 写出下面反应的反应机理： CH =CH2 CH3 + C= C CH3 CH3 CH3 H + H3C CH3 CH3 CH3 CH3 三、 用化学方法鉴别下列化合物： 1 + CH=CH 2 H+ CH CH3 = CH3 CH3 CH3 + H CH3 + + CH TM CH CH3 H3C H3C CH 3 三、 CH 3 CH 2 Cl CH 2 C CH A. B. C. D. E. F. Br 2/CCl 4 作用 （褪色） 不作用 A 、 B 、 E C 、 D 、 F AgNO 3 -alc. 顺丁烯二酸酐 不作用 作用 作用 不作用 C 、 D F B A 、 E Ag(NH 3 ) 2OH 白色 + ， 白色 KMnO 4 /H 不作用 作用 作用 不作用 C D A E 白色 褪色 四、1. 合成路线一： Br Br2 hv CHCH3 CH3CH2Cl CH2CH3 HBr AlCl 3 H2 cat. CH =CH2 + H Br2 hv Br P h2CCH3 P h2CH CH3 HBr H2 cat. Ph2C=CH 2 合成路线二： CH3COCl AlCl 3 =O C Ph (1) CH3MgBr + (2) H3O CH3 C Ph OH +, H Ph2C=CH 2 2. 3 CH3 HNO3 NO2 Br2 FeBr3 CH3 H2SO4 。 100 C CH 3 SO3H H2SO4 , Br2 FeBr3 SO3H CH3 Br HNO 3 H SO , 2 4 CH 3 Br NO 2 SO3H SO3H + K2Cr2O7 , H , CH3 Br NO2 五、 O = 1. A. O = O B. O = C =C O OH CH3 C. O = C C = O CH3 2. D. CH2Cl CH2C CH E. F. =O CH2 C CH3 Ph 3. G. PhC CMgBr H. PhC C CH Ph I. = H H CH2Ph J. PhCH2CHCH 2Ph K. (PhCH2)2CHMgBr M. (PhCH2)2CHCOOH Br 六、 CH3 CH3 C(CH 3)3 CHCH 2CH3 A. B. C. CH2CHCH 3 D. CH3 Cl CH3 CH CHCH 3 E. F. CH2Cl CH2CHCH 3 CH2CH2CH3 CH3 CH3 G. H. Cl CHCH2CH3 CH2CHCH3 Cl 七、1. 得到了化合物 A： CH=CHCH 3 O3 H2O Zn CHO + CH3CHO 4 2. 不合理。主反应为： CH3 CH3 + Cl CH2CH2CH3 AlCl 3 CH CH3 Br2 , hv C CH3 Br CH3 O = OH C CH2 (1) O 3 (2) H2O , Zn C CH3 + HCHO 3. 合理的合成路线应为： OH CH3CH2COCl AlCl 3 COCH2CH3 [ H ] CH CH2CH3 + H CH =CH2CH3 OH alc. Br MgBr CH2CH2CH3 Br CHCH2CH3 Br2 Mg ICH2CH2CH3 Br2 , hv FeBr3 纯醚 5