有机化学第十二章羧酸.pptVIP

王鹏 12.6 羟基酸 内酯在自然界和生物体内广泛存在，并有重要作用： 距离更远的羟基酸受热分子间脱水生成聚酯 四、α-羟基酸的分解 在稀硫酸作用下α-羟基酸受热分解为醛或酮 王鹏 12.7 羧酸的制法 一、羧酸的工业合成： 1、烃的氧化 不饱和键的氧化裂解，如： 饱和键只能在催化下才能发生此类氧化反应： 芳香环的侧链氧化能够生成芳香甲酸： 苯甲酸类制备的最便利的方法 王鹏 12.7 羧酸的制法 2、由CO或甲醇制备，是单碳合成的基础 3、Kolbe-Schmitt反应合成酚酸 CO HCOONa NaOH HCOOH H+ 王鹏 12.7 羧酸的制法 二、实验室制法： 1、伯醇或醛的氧化：制备同碳数的羧酸 常用氧化剂：K2Cr2O7/H2SO4、CrO3/HOAc、KMnO4、HNO3以及O2/催化剂等，如： 王鹏 12.7 羧酸的制法 2、格氏试剂与CO2作用： 格式试剂与干冰反应可制备多一个碳的羧酸： 反应一般在醚中进行，结束前需保持无水状态 使用干冰的好处是将液体倾入固体上，可使CO2充分接触格式试剂且保持低温，提高产率 较原料多一个碳 王鹏 12.7 羧酸的制法 3、腈（氰基）的水解 腈在酸或碱性条件下加热都能水解成同碳数的羧酸： 腈可由卤代烃与氰化钠的反应制备： 这是由卤代烃出发制备多一个碳的羧酸的另一方法 王鹏 1