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第二章 烷烃与环烷烃 第一节 烷 烃 ◆ 烃 ：由C、H 两种元素组成的化合物 叫碳氢化合物，简称烃。根据碳架的形状及碳原子间连接的方式分类如下： 名称： 甲烷 乙烷 丙烷 分子式： CH4 C2H6 C3H8 结构式： H H H H H H H—C—H H—C—C—H H—C—C—C—H H H H H H H 结构简式-1：乙烷 丙烷 丁烷 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 结构简式-2： CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 二、烷烃的命名 正、异 、新的规定如下： 分子结构为直链的，叫“正某烷”。 CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷 链端第二个碳原子上有一个甲基而无其他支链的，叫异某烷 （CH3）2CH— 链端第二个碳原子上有二个甲基而无其他支链的，叫新某烷 （ CH3）3CCH— （三）、烷基的命名 ② 编号 从距离支链最近的一端开始，将主链碳原子用阿拉伯数字依次编号，使支链（取代基）编号的位次最小。 ③写出全名称 按照取代基的位次（用阿拉伯数字表示）、相同取代基的数目（用中文数字“二、三…”表示）、取代基的名称、母体名称的顺序写出全名称。 注意Ⅰ：阿拉伯数字之间用“，”隔开；阿拉伯数字与文字之间用“－”相连。 3、次序规则 ⑴ 单原子取代基按原子序数大小排列，原子序数大的基团为较优基团（较大基团），原子序数小的基团为较小基团，同位素中质量高的为较优基团。 例如：I＞Br＞Cl＞S＞……＞C＞D＞H 根据以上原则，常见的取代基团可排列成下列的先后次序：－Ｉ－Br－Cl－SO3H－F －OCOR－OR－OH －NO2－NR2－NHR －CCl3－COCl－CH2Cl －COOR－COOH－CONH2－COR－CHO －CR2OH－CHROH－CH2OH －CR3－C6H5－CHR2－CH2R－CH3 －D－H 三、 烷烃的结构与构象 1、烷烃的结构 （3）乙烷有代表性的典型构象： 乙烷两种构象的能量分析 正丁烷的构象分布（各种构象在整个构象中所占的比例） 补充知识：通过共价键的键能来计算反应热： △H（反应热）= 反应物键能的总和 — 产物键能的总和 △H为负值是放热反应，△H为正值是吸热反应。 2）、过渡态理论 碰撞动能怎样转化为反应分子内部的位能（势能）？碰撞如何使旧键断裂新键形成？ 1935年Eying、Polanyi等提出过渡态理论 (也叫活化络合物理论) 活化能等于过渡态与反应物位能之差。 活化能的意义： 分子相对运动，必须克服因原子间距离减小而增大的势能，才能发生反应。 化学反应本质是反应物分子间原子重新组合 ，要打破分子内化学键需一定能量，也需要具有足够能量的活化分子的相互碰撞 反应活性的计算：相应产物的产率除以相应氢原子的个数为该级别氢原子的反应活性。 1?H: 2?H=(45/6):(55/2)=1:3.7 等量甲烷与乙烷同氯进行氯代时，所得的一氯甲烷与一氯乙烷的比率为1:400 反应活性 产物比率 反应速率 活化能 过渡态 烷基自由基的稳定性次序为： 　　 3°＞2°＞1°＞·CH3 5. 超共扼与自由基的稳定性 自由基的构型 不同自由基出现超共扼的 C-H 键的数目如下： 自由基 甲基自由基 乙基自由基 异丙基自由基 叔丁基自由基 结构式： CH3 · CH3-CH2 · (CH3)2CH · (CH3)3C · 超共扼C-H键数： 0 3 6