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探究苯酚和溴水的反应 绍兴一中分校吴文中 一、苯酚溶液和溴水实验成功的关键 实验室经常可能出现的状况 1、当苯酚溶液浓度比较大时（不可能很高）,当饱和溴水滴到苯酚溶液中先出现沉淀然后消失或甚至无法出现白色沉淀,原因是即便生成了三溴苯酚又可以溶于过量的苯酚溶液中。 讨论：这里是否可能会有第二个原因：溴水和苯酚并没有得到三溴苯酚，也许得到一溴苯酚或二溴苯酚，而一溴苯酚或二溴苯酚都不是白色沉淀。 2、当苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀之后，继续加入浓溴水，就会发生如下反应： ?? ? ? 生成了黄色的2，4，4，6—四溴环己二烯酮，故析出的白色淀淀转变为黄色沉淀，这里显然溴水氧化了三溴苯酚。 3、显然，为了很好地完成该实验，溴水一定要逐渐滴入，苯酚的浓度不能太高。 4、成功的实际经验操作：把米粒大小的苯酚固体放入试管中，然后加水使之溶解→把试管中的苯酚溶液“完全”道入到另一试管中（待用）→往原试管中注入蒸馏水5mL左右，振荡→逐滴滴入浓溴水→看到白色沉淀。 二、苯酚溶液中加溴水溶液的PH的变化情况 在苯酚溶液中加溴水发生反应如下：从中可以看出，在苯酚溶液中加溴水，溶液的酸性大大增强，得到了氢溴酸这强酸和三溴苯酚，因此酸性大为增强。? ? ? ? 另外三溴苯酚的酸性也大于苯酚的酸性。 三、一道04年浙江省化学竞赛题的解析 某同学在做实验时，将少量溴水滴入苯酚溶液中，结果没有发生沉淀现象，他又继续在反应混合液中滴入足量的氢氧化钠溶液，此时他发现 A仍无沉淀 B产生白色沉淀 C先产生沉淀后溶解 D溶液呈橙色 这是2004年浙江省高中学生化学竞赛试题第4题，在苯酚的性质实验中，加溴水后未发现沉淀的情况常常发生，而此处给出的是少量溴水，容易使考生认为是过量的苯酚溶液溶解了三溴苯酚沉淀，于是想到用足量的氢氧化钠溶液来中和过量的苯酚，假如苯酚不存在了，就应该看到有白色沉淀了，于是这样大多考生便选了答案B。 那么实际情况怎样呢？事实上溶液中仍无沉淀！该题的参考答案应是A。 【解析】当加入氢氧化钠溶液时，通俗的讲法就是氢氧化钠溶液首先和先前得到的氢溴酸反应得到溴化钠和水，然后可以和三溴苯酚作用得到三溴苯酚钠和水，因此得不到白色沉淀的三溴苯酚，当然这里我们必须知道三溴苯酚钠不是白色沉淀的。（可是我们的可爱的学生怎么可能知道啊，你可知道不是所有的钠盐都可以溶解在水中的，哈哈哈） 这竞赛题目显然有了不严密的地方，谁知道没有白色沉淀呢？你敢说三溴苯酚钠一定溶解在水中的？ 四、进一步的思考 事实上，情况真的是这么简单吗？ 1、氢氧化钠溶液的加入一定会和氢溴酸反应得到水，并同时得到钠盐，这应该没有错误。 2、氢氧化钠溶液只和氢离子作用吗？笔者以为并非那么简单 ①三溴苯酚一定也能和氢氧化钠溶液溶液反应得到三溴苯酚钠和水，三溴苯酚钠理论上说应该是可以溶解在水中的，因此也看不到白色沉淀。 ②三溴苯酚可以看作是卤代烃，卤代烃和在氢氧化钠溶液中发生水解（至于水解反应是否能“很快”进行，有待实验的检验）。假如能水解，则可能得到1，2，3，5苯四酚了，是否真的能得到，有待实验的证明，至少1,2,4,5—苯四酚是存在的。 ③查有关资料表明：三溴苯酚和氢氧化钠溶液作用甚至得到苯酚钠、溴单质和水；溴单质继续和氢氧化钠溶液作用得到溴化钠、次溴酸钠和水。 ④苯酚能被溴水氧化吗？三溴苯酚是能被溴水氧化，苯酚也许也能，苯酚放在空气中就能被氧化为其他物质，譬如对苯醌等混合物。 3、高中教师的一厢情愿也许害了学生啊，这样的教育问题实在太大了，规范的答案，怎能培养学生的质疑？怎能有创新？ ? ??