有机合成反应基础.ppt

②脂肪酸酯的反应 产生α－磺化脂肪酸酯(MES) 　　α－磺化脂肪酸酯具有优良的溶解度和水解稳定性，对硬水不敏感，毒性低，刺激性小，生物降解好，用于制造无磷、低磷洗涤剂 １.３.２硫酸化反应历程 ⑴链烯烃的加成反应 加成反应是按马氏规则进行的，链烯烃质子化后生成碳正离子是速率控制步骤，然后与H2SO4加成生成烷基磺酸酯，烷基磺酸酯进一步生成醇 ⑵醇的硫酸化反应 ①醇类与硫酸的反应 当用等物质量的酸、醇（1:1）进行反应时，转化率为65%，为可逆反应． 醇的硫酸化反应形式上可看作硫酸的酯化 h0 ----介质酸度　　Ｋ----平衡常数 ②醇类与SO3的反应 反应几乎立刻发生，反应速率受气体的扩散控制，化学反应在液相的界面进行。硫原子存在空轨道，能与氧原子结合形成络合物，而后转化为磺酸烷酯，反应不可逆。 ③醇类与氯磺酸的反应 氯磺酸活泼性很高，可在室温下进行反应，是实验室制备磺酸酯的主要方法，反应放出HCl，反应不可逆。 工业上制备硫酸十二烷酯（月桂醇硫酸酯）： 1.4影响因素 1.4.1有机化合物的性质 ⑴硫酸化 产生副反应由易到难的顺序是叔醇﹥仲醇﹥伯醇。 醇与硫酸的反应是可逆反应,其平衡常数与醇的性质有关。 当同样采用等摩尔比时，伯醇硫酸化的转化率是65%，仲醇为40%~45%，叔醇更低； 按反应活性比较，伯