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简单有机物的合成 乙酸异戊酯 问题讨论: 乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂,也是重要的有机化工原料,现以乙烯为原料来合成乙酸乙酯,请结合课本P80内容,设计合成路线,完成在学案上。 一、乙烯合成乙酸乙酯路线: 乙烯 乙醇 乙醛 乙酸 乙酸乙酯 ① ② ③ ④ 1.写出合成路线中五种物质的结构简式及所含官能团的名称. 2.在上述合成路线中,哪一步反应碳原子个数发生了变化? 交流与讨论1: 乙酸乙酯 逆合成法(即逆推法) 产 物 反应物 原 料 乙醇 乙酸 乙烯 乙醛 乙醇 乙烯 交流与讨论2: 除上述路线外,人们还设计了其 它的合成路线,请大家结合课本P81内 容,画出其它的合成线路。 路线一: 乙烯 乙醇 乙醛 乙酸 乙酸乙酯 H2O 催化剂 O2 催化剂 O2 催化剂 乙烯 乙醇 乙醛 乙酸 乙酸乙酯 路线二: O2 乙烯 催化剂 O2 催化剂 乙烯 乙醇 乙酸 乙酸乙酯 路线三: O2 乙烯 催化剂 交流与讨论3: 请从合成路线最简、步骤最少的角 度来判断上述三个路线哪个最佳?步骤 最少的一定是最终的实施方案吗?请结 合课本P81内容考虑。 在实际生产中,还需综合考虑原料的来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线 合成乙酸乙酯时,乙醇可由乙烯和 水加成得到,除此方法外,乙醇还 可以通过什么反应制取?并从原料 的来源来分析哪种方法更适用于工 业生产? 问题解决1: 1、加成反应 CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 催化剂 2、水解反应 CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+CH3CH2OH 稀硫酸 3、发酵法 C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 酒化酶 获得乙醇的方法: CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+CH3CH2OH 二、有机合成的一般思路: 依据被合成物质的组成和结构特 点,选择合适的有机化学反应和起 始原料,精心设计并选择合理的合 成方法和路线。 问题解决2: 草莓味冰激凌中含有 ,请找出生成它的酸和醇,写出反应方程式。 乙酸异戊酯 ①甲酸甲酯(HCOOCH3) ②甲酸乙酯(HCOOCH2CH3) ③乙酸甲酯(CH3COOCH3) ④乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3) 同分异构体: C3H6O2 如果化工厂所使用的原料乙醇(CH3CH2OH) 中含有甲醇(CH3OH),乙酸(CH3COOH)中含有甲酸(HCOOH),则所得的产品中除乙酸乙酯外,还会有哪些酯?其中哪些是同分异构体? 问题解决3: 已知,有机化合物A只由C、H两种元素组成,且能使溴水褪色,其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。 E是一种具有芳香气味的不溶于水的液体。 A、B、C、D、E有如下关系: 则下列推断不正确的是( ) A. 鉴别A和甲烷可选择使用酸性高锰酸钾溶液 B. D中含有的官能团为羧基,利用D物质可以清除水壶中的水垢 C. 物质C的结构简式为CH3CHO ,E的名称为乙酸乙酯 D. B + D →E 的化学方程式为: CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOC2H5 D 课堂练习1:
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