同分异构的书写.pptVIP

2．取代物同分异构体的书写 （2）二元取代物同分异构体的书写 * [复习目标] 1.理解同分异构体的概念. 2.能够辨认同系物和列举异构体. 3.能够正确书写同分异构体以及确定同分异构体的数目. 【2012年江苏考试说明】认识手性碳原子，了解有机化合物存在异构现象（不包括立体异构），能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。 一、四“同” 概念比较 ? ? ? ? 实例 ? ? ? ? 限制条件 ? ? ? ? 研究对象 同位素 同素异形体 同分异构体 同系物 概念 有机物 结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物 CH4、 CH3CH(CH3)2 化合物 分子式相同，结构不同的化合物 C2H4O2、 HCOOCH3、 CH3COOH 单质 同一种元素组成的不同单质 O2和O3 原子 质子数相同中子数不同的原子 二、同分异构体的概述 同分异构体指具有相同分子式而结构不同的化合物。 1.定义 三要素 分子式相同 结构式不同 化合物 同系物 同一种物质 同素异形体、同位素 ①碳链异构 指的是碳原子的连接次序不同 如正丁烷和异丁烷 ②位置异构 指的是官能团位置不同 如1—丁烯和2—丁烯 2.1构造异构 二、同分异构体的书写 1．由分子式书写同分异构体 书写规律 (1)先写最长碳主链 (2)主链逐一减短 (3)支链由整到散 位置由中到边 连接不能到端 如：—CH3不能连在端点碳上 —CH2CH3不能连在2号碳上 是其它有机化合物同分异构体书写的基础。 练1、写出C6H14的所有同分异构体 碳链由长到短； 支链由整到散； 位置由心到边； 排布由邻到间。 口诀 思维顺序 类别异构 碳链异构 位置异构 注意同分异构体的书写（有序性 ） 熟悉常见烷烃和烷基的异构体数 数目 丁基 丙基 甲基、乙基 名称 数目 己烷 戊烷 丁烷 名称 2 3 5 1 2 4 【例3】（1）甲基和丙基同时取代苯环上的一个氢 原子，共有____种结构。 （2）丁醇、戊醛、戊酸共有 种碳链异构。 3 4 （1）一元取代物同分异构体的书写 ①同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一碳原子所连甲基上的氢原子等效。 ③处于对称位置上的氢原子等效。 等效氢法 例3、下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目 相等的是________ BD ① ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ① ② ③ ④ ① ① ② ② ③ ③ ④ ④ [思考].蒽的结构简式为 该分子 的一氯代物有几种? 析: １ ２ ３ 例4、一氯并五苯有 种同分异构体 4 ④ ③ ② ① ? 【例】有两个或两个以上的苯环以共有环边的方式相互稠合的多环芳香烃称为稠环芳香烃。下列两种稠环芳香烃（Ⅰ）和（Ⅱ）的一氯代物分别有几种同分异构体？ ? 【例3】有两个或两个以上的苯环以共有环边的方式相互稠合的多环芳香烃称为稠环芳香烃。下列两种稠环芳香烃（Ⅰ）和（Ⅱ）的一氯代物分别有几种同分异构体？ （Ⅰ）一种； （Ⅱ）四种 a．定一移一法 先利用对称性确定一元取代物的种类。后对每一种一元取代物逐一利用对称性书写二元取代物。 例5、“立方烷”是新合成的一种烃， 其分子呈立方体结构。如图所示： （1）“立方烷”的分子式为 ________ （2）其一氯代物共有______种 （3）其二氯代物共有______种 Cl 1 2 3 C8H8 1 3 2）记忆法 （“残基”法） 例6 、C4H10O的醇有______种; C5H10O的醛有______ 种； C5H12O中能被氧化成的醛的有_____种; 解题策略：记住一些常见的异构体数，如： 丙基有两种，丁基有四种,戊基有八种; 丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种： 戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接 物）也分别有 ？种。 4 4 4 某苯的同系物 ，已知—R 为—C4H9，则苯环上的一氯取代物的 可能结构共有________ A．18种 B．15种 C．12种 D．9种 3）换位思考 例7、 已知分子式为C12H12的烃