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(3)写出B→G的化学方程式:___________________________ ______________________。 答案 (4)写出E→F的化学方程式:____________________________________ ________________________。 答案 (5)写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体 异构):________________________________________________________ _____________________________。 a.属于酯类 b.能发生银镜反应 答案 、 、 、 解析 解析 符合条件a、b的D的同分异构体中均含有甲酸酯基。 三、依据题目提供的信息推断,熟悉常见的有机新信息 常见的有机新信息总结如下: 1.苯环侧链引羧基 如 (R代表烃基)被酸性KMnO4溶液氧化生成 ,此反应可缩短碳链。 2.卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸 如 卤代烃与氰化物 发生取代反应后,再水解得到羧酸,这是增加一个碳原子的常用方法。 3.烯烃通过臭氧氧化,再经过锌与水处理得到醛或酮 如 ; RCH==CHR′(R、R′代表H或烃基)与碱性KMnO4溶液共热后酸化,发生双键断裂生成羧酸,通过该反应可推断碳碳双键的位置。 4.双烯合成 如1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯, ,这是著名的双烯合成,也是合成 六元环的首选方法。 5.羟醛缩合 有α-H的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用,生成 β-羟基醛,称为羟醛缩合反应。 针对训练 3.(2017·重庆八中月考)双安妥明[ ]可用于降 低血液中的胆固醇,该物质合成线路如图所示: 。 Ⅲ.C的密度是同温同压下H2密度的28倍,且支链有一个甲基,I能发生银镜反应且1 mol I(C3H4O)能与2 mol H2发生加成反应;K的结构具有对称性。试回答: (1)A的结构简式为____________,J中所含官能团的名称为____________。 羟基、醛基 答案 (2)C的名称为_____________。 (3)反应D→E的化学方程式为______________________________________ ________;反应类型是_________。 答案 2-甲基丙烯 +NaBr 取代反应 (4)“H+K→双安妥明”的化学方程式为 __________________________________________ __________________________________。 答案 (5)与F互为同分异构体,且属于酯的有机物有___种。其中核磁共振氢谱 有3组峰,峰面积之比为6∶1∶1的结构简式为____________。 答案 解析 4 解析 根据C的密度是同温同压下H2密度的28倍,知烃C的相对分子质量为56,从而可以确定其分子式为C4H8,其支链上有一个甲基,则C是 ;I的分子式为C3H4O,能发生银镜反应且1 mol I能与2 mol 氢气发生加成反应,则I是CH2==CH—CHO;结合图示转化关系及K的结构具有对称性,可以推断J为HOCH2CH2—CHO,K为HOCH2CH2CH2OH; 根据双安妥明和K的结构简式,可以推断H为 ,则G 为 ,B为 ,A为 。 与F[(CH3)2CHCOOH]互为同分异构体,且属于酯的有机物有4种,它们分别是HCOOCH2CH2CH3、 、CH3COOCH2CH3、 CH3CH2COOCH3。其中核磁共振氢谱有3组峰、峰面积之比为6∶1∶1的结构简式为 。 专题集训 1.(2017·全国卷Ⅱ,36)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下: 已知以下信息: ①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。 ②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或 2 mol Na反应。 1 2 3 回答下列问题: (1)A的结构简式为_________。 答案 解析 1 2 3 解析 A的化学式为C2H4O,其核磁共振氢谱为单峰,则A为 ; B的化学式为C3H8O,核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1,则B的结构简式为CH3CH(OH)CH3;D的化学式为C7H8O2,其苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol
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