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有机化学推断(C卷)
1.醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物,能阻碍血栓扩展。某研究小组按下列路线合成醋硝香豆素。
已知:
回答以下问题:
(1)写出F的结构简式是________。
(2)下列说法不正确的是________。
A.化合物A的官能团是硝基 B.化合物B可发生消去反应
C.化合物E能发生加成反应 D. X是
(3)写出B→C的化学反应方程式________。
(4)丙二酸脱水得到丙二酸酐,请设计以两种简单的醛为原料制备丙二酸(HOOCCH2COOH)的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)________。
(5)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式________。
①分子中有苯环,不能发生银镜反应;
②1H-NMR谱表明分子中有4种氢原子;IR谱显示存在—NH2
2.某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶:
SOCl
SOCl2
A
C5H13NO2
B
C5H11NCl2
CH3NH2
C
C8H7N
D
E
F
NaNH2
H2O
H+
H+
哌替啶
已知:eq RX\o(———→,\a(NaCN, ))RCN\o(——→,\a(H2O,H+))RCOOH eq RX+H\o(-C-,\s\up11(∣),\s\do11(∣))CN\o(————→,\a(NaNH2, ))R\o(-C-,\s\up11(∣),\s\do11(∣))CN
(1) A→B的反应类型是________。
(2) 下列说法不正确的是________。
A.化合物A的官能团是硝基 B.化合物B可发生消去反应
C.化合物E能发生加成反应 D.哌替啶的分子式是C15H21NO2
(3) 写出B+C→D的化学反应方程式______________________________________________。
(4) 设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)________。
(5) 写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式________。
①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物;
②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子;IR谱显示存在碳氮双键(C=N)。
3.某研究小组按下列路线合成药物胃复安:
已知:; ;
(1)化合物A的结构简式____________________。
(2)下列说法不正确的是____________________。
A.化合物B能发生加成反应 B.化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应
C.化合物E具有碱性 D.胃复安的分子式是C13H22ClN3O2
(3)设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示,试剂任选)
______________________________________________________________________。
(4)写出D+E?F的化学方程式__________________________________________________。
(5)写出化合物E可能的同分异构体的结构简式____________________,须同时符合:
①1H-NMR谱表明分子中有3种氢原子,IR谱显示有N-H键存在;
②分子中没有同一个碳上连两个氮()的结构。
4.有机物E是合成某药物的中间体,化合物E与氯化铁溶液发生显色反应,且环上的一元取代物只有两种结构;有机物N可转化为G、F,且生成的G、F物质的量之比为n(G)∶n(F)=1∶3,1 mol G与足量的金属钠反应产生H2 33.6L(标准状况)。各物质间的转化流程如下(无机产物省略):
已知:①—ONa连在烃基上不会被氧化;②同一个碳原子上连接2个-OH不稳定
(1)E的结构简式 。
(2)下列说法不正确的是 。
A.化合物B、F都能发生取代反应 B.化合物A、G都能发生氧化反应
C.一定条件下,化合物F与G反应生成N,还可生成分子组成为C7H12O5和C5H10O4的化合物
D.从化合物A到M的转化过程中,涉及到的反应类型有取代反应、氧化反应、消去反应和缩聚反应
(3)写出B转化为C和D的化学方程式 。
(4)写出符合下列条件的化合物A的所有同分异构体的结构简式: _________________ 。
①含有苯环,且苯环上的一元取代物只有一种
②能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀,且能与氯化铁溶液发生显色反应
(5)设计以CH2=CHCH3为原料制备G的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选) 。 已知:
5.A(C2H2)是基本有机化
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