有机化学推断-.docxVIP

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有机化学推断(C卷) 1.醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物,能阻碍血栓扩展。某研究小组按下列路线合成醋硝香豆素。 已知: 回答以下问题: (1)写出F的结构简式是________。 (2)下列说法不正确的是________。 A.化合物A的官能团是硝基 B.化合物B可发生消去反应 C.化合物E能发生加成反应 D. X是 (3)写出B→C的化学反应方程式________。 (4)丙二酸脱水得到丙二酸酐,请设计以两种简单的醛为原料制备丙二酸(HOOCCH2COOH)的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)________。 (5)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式________。 ①分子中有苯环,不能发生银镜反应; ②1H-NMR谱表明分子中有4种氢原子;IR谱显示存在—NH2 2.某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶: SOCl SOCl2 A C5H13NO2 B C5H11NCl2 CH3NH2 C C8H7N D E F NaNH2 H2O H+ H+ 哌替啶 已知:eq RX\o(———→,\a(NaCN, ))RCN\o(——→,\a(H2O,H+))RCOOH eq RX+H\o(-C-,\s\up11(∣),\s\do11(∣))CN\o(————→,\a(NaNH2, ))R\o(-C-,\s\up11(∣),\s\do11(∣))CN (1) A→B的反应类型是________。 (2) 下列说法不正确的是________。 A.化合物A的官能团是硝基 B.化合物B可发生消去反应 C.化合物E能发生加成反应 D.哌替啶的分子式是C15H21NO2 (3) 写出B+C→D的化学反应方程式______________________________________________。 (4) 设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)________。 (5) 写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式________。 ①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物; ②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子;IR谱显示存在碳氮双键(C=N)。 3.某研究小组按下列路线合成药物胃复安: 已知:; ; (1)化合物A的结构简式____________________。 (2)下列说法不正确的是____________________。 A.化合物B能发生加成反应 B.化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应 C.化合物E具有碱性 D.胃复安的分子式是C13H22ClN3O2 (3)设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示,试剂任选) ______________________________________________________________________。 (4)写出D+E?F的化学方程式__________________________________________________。 (5)写出化合物E可能的同分异构体的结构简式____________________,须同时符合: ①1H-NMR谱表明分子中有3种氢原子,IR谱显示有N-H键存在; ②分子中没有同一个碳上连两个氮()的结构。 4.有机物E是合成某药物的中间体,化合物E与氯化铁溶液发生显色反应,且环上的一元取代物只有两种结构;有机物N可转化为G、F,且生成的G、F物质的量之比为n(G)∶n(F)=1∶3,1 mol G与足量的金属钠反应产生H2 33.6L(标准状况)。各物质间的转化流程如下(无机产物省略): 已知:①—ONa连在烃基上不会被氧化;②同一个碳原子上连接2个-OH不稳定 (1)E的结构简式 。 (2)下列说法不正确的是 。 A.化合物B、F都能发生取代反应 B.化合物A、G都能发生氧化反应 C.一定条件下,化合物F与G反应生成N,还可生成分子组成为C7H12O5和C5H10O4的化合物 D.从化合物A到M的转化过程中,涉及到的反应类型有取代反应、氧化反应、消去反应和缩聚反应 (3)写出B转化为C和D的化学方程式 。 (4)写出符合下列条件的化合物A的所有同分异构体的结构简式: _________________ 。 ①含有苯环,且苯环上的一元取代物只有一种 ②能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀,且能与氯化铁溶液发生显色反应 (5)设计以CH2=CHCH3为原料制备G的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选) 。 已知: 5.A(C2H2)是基本有机化

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