茶叶中化学成分和其性质学时第一节学时.pptVIP

茶叶中化学成分和其性质学时第一节学时.ppt

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茶叶生物化学 Tea Biochemistry 洪永聪 青岛农业大学茶叶研究所 第一章 茶叶中的化学成分 及其性质(10学时) 第一节 茶叶中的多酚类物质(2学时) 第二节 茶叶中的色素(2学时) 第三节 茶叶中的氨基酸(1学时) 第四节 茶叶中的生物碱(1学时) 第五节 茶叶中的芳香物质(2学时) 第六节 茶叶中的糖类(1学时) 第七节 茶叶中的皂甙(1学时) 茶叶中的化学成分 第一节 茶叶中的多酚类物质 (2学时) 一、儿茶素类 二、黄酮及黄酮醇类 三、花青素及花白素类 四、酚酸及缩酚酸类 茶叶中的多酚类物质 茶多酚(Tea polyphenols):亦称“茶鞣质”、“茶单宁”,茶鲜叶中的含量一般在18~36%(干重)之间;是一类存在于茶树中的多元酚混和物。 茶多酚的种类:儿茶素类,黄酮(醇)类,花青(白)素类,(缩)酚酸类等。 目前国内所指茶多酚一般是指从绿茶中提取的多酚类物质,不包括儿茶素的氧化产物,如茶黄素、茶红素、乌龙茶单宁。 在国际上,茶叶中的多酚类物质不仅包括茶多酚,还包括茶多酚的氧化产物。 多酚类物质的化学结构 一、儿茶素类 (一)儿茶素的种类及结构 (二)儿茶素的异构体 (三)儿茶素的理化性质 (四)儿茶素与茶叶品质 (一)儿茶素的种类及结构 儿茶素(Catechins):属于黄烷醇类化合物(flavanol),在茶叶中含有12-24%(干重),是茶叶中多酚类物质的主体成分。 儿茶素可分为非酯型儿茶素(或简单儿茶素),如EC、EGC;酯型儿茶素(或复杂儿茶素),如EGCG、ECG。 一、儿茶素类 (一)儿茶素的种类及结构 (二)儿茶素的异构体 (三)儿茶素的理化性质 (四)儿茶素与茶叶品质 (二)儿茶素的异构体 1、儿茶素的几何异构 2、儿茶素的旋光异构体 3、儿茶素的构型 1、儿茶素的几何异构 2,3号位C原子的H在环同一侧为顺式儿茶素,名称前加“表”,英文简称前加“E”(epi-); 2,3号位C原子的H不在环同一侧为反式儿茶素。 2、儿茶素的旋光异构体 旋光异构是另一类型的立体异构,主要是由于分子中的不对称性而引起。 在儿茶素的结构中,C2和C3是两个不对称碳原子,因而具有旋光特性,共有22=4个旋光异构体。 3、儿茶素的构型 具有与L型甘油醛相同的不对称碳原子时,称为L型儿茶素,而具有D型甘油醛相同的不对称碳原子时,称为D型儿茶素。 在茶叶中的儿茶素主要有以下6种:EGCG、ECG、EGC、EC、GC和C。 从茶叶中分离鉴定的儿茶素中顺式儿茶素占儿茶素总量的70%左右。 在茶叶中的儿茶素多为L型,D型的很少,其构型与旋光性有相互对应关系。 L型的儿茶素多具有左旋,且多为顺式儿茶素,即表儿茶素即L-(-)-EC。而D型儿茶素多具有右旋光性,且多为反式儿茶素即D-(+)-C。 由于存在这种对应关系,L-(-)-EC可简写成(-)-EC或L-EC 或EC;D-(+)-C可简写成(+)-C或D-C或C。 一、儿茶素类 (一)儿茶素的种类及结构 (二)儿茶素的异构体 (三)儿茶素的理化性质 (四)儿茶素与茶叶品质 (三) 儿茶素的理化性质 溶解性:儿茶素为白色固体,亲水性较强,易溶于热水、含水乙醇、甲醇、含水乙醚、乙酸乙酯、含水丙酮及冰醋酸等溶剂,但在苯、氯仿、石油醚等溶剂中很难溶解。 吸收光谱:儿茶素在可见光下不显颜色,在短波紫外光下呈黑色,在225nm、280nm处有最大吸收峰。 显色反应:儿茶素分子中的间位羟基可与香荚兰素在强酸条件下生成红色物质。酚类显色剂如氨性硝酸银、磷钼酸等均可与儿茶素反应生成黑色或蓝色物质。 异构化作用:在热的作用下,一种儿茶素可转变为它对应的旋光异构体或顺反异构体。如在绿茶制作中,EC可转变成C。 沉淀反应:儿茶素属多酚类化合物,许多与酚类络合的金属离子也与儿茶素发生反应,如Ag+、Hg2+、Cu2+、Pb2+、Fe3+及Ca2+等。 氧化反应:在儿茶素的结构中存在酚性羟基,尤其B环上的邻位、连位羟基极易氧化聚合,易被KmnO4氧化、易被茶鲜叶中的多酚氧化酶氧化催化,也可在光、高温、碱性条件下发生氧化聚合缩合,形成有色物质。 一、儿茶素类 (一)儿茶素的种类及结构 (二)儿茶素的异构体 (三)儿茶素的理化性质 (四)儿茶素与茶叶品质 (四)儿茶素与茶叶品质 儿茶素是绿茶汤苦涩味的主体:特别是酯型儿茶素,其组合和浓度,不仅构成苦涩味的主体,也是茶汤浓淡、茶叶优劣的主体物。 儿茶素的氧化程度与红茶品质密切相关 :儿茶素氧化形成的茶黄素、茶红素是红茶汤色红的主体,同时是茶汤厚度、强度的主体。 儿茶素的自动氧化是绿茶贮藏中陈化现象的主因之一: 在常温常压下,绿茶久置后,由绿色陈变为黄色,汤色由绿变成黄红色。 儿茶素的味阈值(mg/100ml) 二、黄酮及黄酮醇类 (一)黄酮(

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