肉桂酸的合成.pptxVIP

Perkin反应肉桂酸的合成 Perkin Reaction The Synthesis of Cinnamic acid 指导老师：刘艳芝 学生：迪丽扎泰.赛米 实验目的 The Objective of this Experiment 1.练习并掌握用Perkin反应制备肉桂酸的原理及方法 2.学习水蒸气蒸馏的原理及操作方法 3.学习高温蒸馏和空气冷凝管的使用方法 Perkin反应 Perkin Reaction 由不含有α-H的芳香醛（如苯甲醛）在强碱弱酸盐（如碳酸钾、醋酸钾等）的催化下，与含有α-H的酸酐（如乙酸酐、丙酸酐等）所发生的缩合反应，并生成α,β-不饱和羧酸盐，经酸性水解即可得到α,β-不饱和羧酸。 反应机理 Reaction mechanism 实验试剂 Chemical Reagents 1. 试剂名称 分子量 性状 折光率 （20） 密度 20 4 熔点 （℃） 沸点 （℃） 溶解度 水 乙醇 乙醚 苯甲醛 106.13 无色液体 1.5463 1.0415 -26 178.1 微 ∞ ∞ 乙酸酐 102.09 无色液体 1.3901 1.0820 -73.1 139.55 易 溶 ∞ 碳酸钾 138.21 白色粉末 1.3678 2.43 891 / 易 微 不 乙酸 60.05 无色液体 1.3716 1.0492 16.604 117.9 ∞ ∞ ∞ 反式肉桂酸 148.16 白色粉末 1.555 1.2475 133 300 溶 溶 微 顺式肉桂酸 148.16 白色粉末 1.5545 1.284 68 125 溶 溶 微 实验仪器 Instrument 回流装置 水蒸气蒸馏装置 这里要加干燥管哦 实验试剂 Chemical Reagents 试剂：5ml新蒸苯甲醛（0.05mol），16.5ml新蒸乙酸酐（0.15mol），7.5g无水碳酸钾（0.054mol），10%氢氧化钠，浓盐酸 仪器：100ml三颈瓶，回流冷凝管，温度计套管，温度计，滴液漏斗，直形冷凝管，蒸馏头，牛角管，锥形瓶，干燥管。 实验流程 Experimental process 100ml三颈瓶，7.5g无水碳酸钾 5ml苯甲醛，16.5ml乙酸酐 回流45min 冷却 40ml水 水蒸气蒸馏 冷却 40ml10%NaOH 90ml水 至无油状物蒸出 加热煮沸 活性炭 趁热过滤 搅拌下加入 20ml浓盐酸+20ml水混合液 冷却结晶 抽滤得到晶体 冷水洗涤 干燥，称重，计算产率 表征 Characterization 1.硅胶薄层色谱测纯度 2.测熔点，理论值：133℃ 3.红外光谱 4.紫外光谱 5.核磁共振氢谱 6.质谱 表征 Characterization 肉桂酸的红外光谱图 表征 Characterization 肉桂酸的紫外光谱图 表征 Characterization 肉桂酸的核磁共振氢谱图 表征 Characterization 肉桂酸的质谱图 注意事项 Notice 1.本实验的反应装置都需干燥，苯甲醛和乙酸酐都需要新蒸，否则缩合反应无法进行。 2.操作中，先通冷凝水，再加热。反应过程中体系越来越深。 3.水蒸气蒸馏的目的：除去未反应的苯甲醛。油层消失后，体系呈浅棕黄色。反应过程成中，会有少许棕红色固体颗粒出现。 参考资料 Reference [1]王学琳,孙淑萍.波谱分析[M].沈阳:辽宁大学出版社,1995.5. [2]兰州大学,复旦大学化学系有机化学教研室编.有机化学实验[M].北京:高等教育出版社,1994.4. [3]王学琳等.冬青油合成及其波谱研究[J].光谱实验室,1998,15(1):94. [4]田中诚之.实用有机化合物鉴定法[M].沈阳:辽宁科技出版社,1985 Thank You For Listen!