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中南大学考试试卷（A卷）时间120分钟
（请将答案写在答题纸上）
2008~2009学年一学期有机化学（一） 课程期末考试试题
专业应化、制药，学时64，学分4.0 ，闭卷，总分100分，占总评成绩70 %
一、命名与写结构式（若为立体异构体，需表明构型，每小题1.5分，共15分）
4.5.
6.反-1-乙基-3-叔丁基环己烷（优势构象）7.1-氯二环[2.2.2]辛
8.3,5-二溴-2-硝基甲苯9.烯丙醇10.（R）-2-甲基-1-溴丁烷（Fischer投影式）
二、单选题（多选不给分，每小题1分，共15分）
1．
2．下列哪个化合物硝化时，主要得到间位产物？
3．化合物苯甲醇（a）、二苯甲醇（b）、三苯甲醇（c）、甲醇（d）与溴化氢反应的活性顺序为：
4．分子式C5H10Br,1HNMR谱只有两个单峰，面积比2：3，其结构式是
5.
6．
7．
8.下列化合物在酸性条件下最容易脱水生成烯的是：
9.
10．下列自由基，最稳定的是：（）
11．下列双烯烃，能与顺丁烯二酸酐发生Diels-Alder反应的是：（）
12下列化合物进行亲核加成活性最高的是：（）
13．下列化合物中，不能发生碘仿反应的是：（）
14.下列化合物与无水氯化锌+浓盐酸反应速度最快的是（）
A.B.CH3CH2OHC.CH3OHD.
15下述反应不能用来制备α,β-不饱和酮的是：（）
丙酮在酸性条件下发生羟醛缩合反应B.苯甲醛和丙酮在碱性条件下发生反应
C.甲醛和苯甲醛在浓碱条件下发生反应D.环己烯臭氧化、还原水解，然后在碱性条件下加热反应
三、完成下列反应式（只写主要产物，注意立体构型，每小题3分，共30分）
1.
2.
3.
4.
5.
2
2
6.
7.
8.
9.
10.
四、写出下列反应机理（每小题6分，共12分）
1.
2.
五、有机合成路线设计（每小题6分，共18分）
由乙烯合成乙酸乙酯
2、由五个碳原子以下的有机物合成：
3、由甲苯和两个C的有机物为原料合成
六、推断结构式（共10分）
1.有一旋光性化合物A(C6H10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)。将A催化加氢生成C(C6H14)，C没有旋光性。试写出B，C的构造式和A的对映异构体的费歇尔投影式，并用R-S命名法命名。4分
2.化合物（A）C10H12O2不溶于NaOH，能与羟胺、氨基脲反应，但不起银镜反应；（A）经NaBH4还原得到（B）C10H14O2，（A）和（B）都能给出碘仿反应。（A）与氢碘酸作用生成（C）C9H10O2。（C）能溶于NaOH，但不溶于NaHCO3；（C）经Zn-Hg加HCl还原生成（D）C9H12O；（A）经KmnO4氧化生成对甲氧基苯甲酸，写出A、B、C、D的结构。4分
3.分子式为C4H10O的化合物,其1HNMR谱有:ó:0.8(二重峰6H)，1.7(多重峰1H),3.2(二重峰2H)，4.2(单峰1H)，用重水D2O交换时,此峰消失,试推测A的结构;(2分)
2008-2009学年一学期中南大学考试试卷（A卷）
评分标准
一、命名与写结构式（若为立体异构体，需表明构型，每小题1.5分，共15分）
1、1-甲基-2-乙基环戊烷
2、α-甲基-β-萘酚
3、乙酰苯
4.（R）-2，3-二羟基丙醛[或（R）-甘油醛]
5.（Z）-3-甲基-4-溴-3-己烯
6.7.
8..9.10.
二、单选题（多选不给分，每小题1分，共15分）
1．C；2．A;3．A;4.D;5．A;6．B;7．D;8.C;9.C;10.B11.C12B13.D14A15C
三、完成下列反应式（只写主要产物，注意立体构型，每小题3分，共30分）
1.2.；
3.
5.；6.
7.8.
9., ,
10.
四、写出下列反应机理（每小题6分，共12分）
1.
2.
五、有机合成路线设计（每小题6分，共18分）
（每步1.5分）
（第一步2分，后4步反应每步1分）（每步反应1.5分）
六、推断结构式（共10分）
1.每个2分，共4分
2.每个1分，共4分
4.(2分)
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