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PAGE PAGE 1 选修5《有机化学基础》模块复习 一、十大类型的有机反应 二、有机物的官能团和它们的性质 三、常见的异类同分异构（相同碳原子数时）：注意：烷烃通式为CnH2n+2 ，不存在异类同分异构体，只存在碳链异构。 1、烯烃与环烷烃，通式为 CnH2n （n≥3） 2、二烯烃与炔烃，通式为 CnH2n-2 （n≥4） 3、饱和一元醇与醚，通式为 CnH2n+2O （n≥2） 4、饱和一元醛、酮、烯醇，通式为 CnH2nO （n≥3） 5、饱和一元羧酸、酯、羟基醛，通式为 CnH2nO2 （n≥2） 6、芳香醇、芳香醚、酚，通式为 CnH2n-6O （n≥7） 7、硝基化合物与氨基酸，通式为 CnH2n+1NO2（n≥2） 四、分子结构 甲烷（正四面体）， 乙烯、甲醛（平面型）， 乙炔（直线型）， 苯（平面正六边形） 五、有机物的物理性质 1、有机物的密度 比水重：CCl4，硝基苯，溴苯，溴乙烷等 2、有机物的溶解性 不溶于水：烃，卤代烃，酯 溶于水：低级醇，醛，丙酮，低级羧酸，大部分氨基酸 大部分的有机物能溶于有机溶剂。 随着碳原子数的增加3、烷烃、烯烃、炔烃物理性质递变规律相似 1、由气态液态固态 （C4以下为气体，C5以上为液体或固体） 随着碳原子数的增加 2、熔点、沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大（均小于水）。 注意：分子式相同的烃，支链越多，熔点、沸点越低。 3、烃均不溶于水，但易溶于有机溶剂，液态烃本身就是有机溶剂。 六、有机物的反应（一）能使KMnO4酸性溶液褪色的有机物1、含C=C或C≡C的物质：裂化汽油、天然橡胶等 2、苯的同系物：如 -CH3 等 3、含醛基的物质：醛类、甲酸、甲酸某酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖等 4、含羟基的物质：低级醇（甲醇、乙醇），酚（苯酚） 烷烃、苯、直馏汽油、羧酸(除甲酸)、酯(除甲酸某酯)均不能使KMnO4酸性溶液褪色 （二）能使溴水褪色的有机物 1、含C=C或C≡C的物质：裂化汽油、天然橡胶等（加成反应） 2、含醛基的物质：醛类、甲酸、甲酸某酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖等 （氧化反应） 3、苯酚：与溴水发生取代反应生成白色沉淀三溴苯酚而使溴水褪色 4、苯（上层）、四氯化碳（下层）、直镏汽油（上层）等有机溶剂：虽不与溴反应发生化学褪色，但能通过萃取作用使溴进入有机溶剂层而使溴水层褪色（属物理褪色）。 烷烃、醇、羧酸(除甲酸)、酯(除甲酸某酯)均不能使溴水褪色 （三）能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀的有机物(—CHO) （氧化反应） 醛类、甲酸、甲酸某酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖等 注意：低级羧酸常温下与新制Cu(OH)2悬浊液反应，现象是蓝色悬浊液变成蓝色溶液。 （四）能与Na反应放出H2的有机物(—OH)羧酸(氨基酸)、酚、醇(葡萄糖、果糖) （五）能与NaOH反应的有机物（酸性物质和可水解的有机物） 羧酸（氨基酸）、酚—— 中和反应 酯（含油脂）、卤代烃—— 在碱中水解后中和 (烃、醇、醛均不与NaOH反应) （六）能与Na2CO3反应的有机物(—COOH、酚—OH) 低级脂肪羧酸，酚 (苯酚与Na2CO3反应不生成CO2 ，而生成苯酚钠和NaHCO3。烃、醇、醛、酯均不与Na2CO3反应) （七）能与NaHCO3反应的有机物(—COOH) 醇、酚等不能与NaHCO3反应。