乙二胺三乙酸盐型表面活性剂的合成(二.docVIP

乙二胺三乙酸盐型表面活性剂的合成(二) 关键词：脂肪酸单烷基乙二胺北京标准物质网 1.N一炕基ED3A的合成 N一烷基ED3A的合成基本上都是分为两步，一是烷基乙二胺的合成，二是烷基乙二胺与卤代烷的缩合，其中最关键的步骤是第一步。烷基乙二胺的合成目前有直接烷基化法、氨基保护法和还原开环法3种。 (1)乙二胺与卤代烷直接烷基化法 因为乙二胺分子存在对称性，其中的两个N原子具有相同的活性。为r提高单取代产物的产率，就需加入超过量的乙二胺。又由于卤代烷与乙二胺极性相差较大，脂肪醇或表面活性剂的加入可以乳化体系而加速反应，为非均相反应。在此反应中会有Hx生成，而Hx会与乙二胺成盐，故进一步反应就会受到抑制，但如果采用较活泼的卤代烷，如溴代烷时可以在无水条件下直接反应而不用加缚酸剂。反应方程式如下： ROH+HX→RX十H20 RX+H2NCH2CH2NH2→RNHCH2CH2NH2+HX 由于乙二胺过量，存在着过量反应物的回收问题，但是此方法简单易行，大型工业化生产的可能性较大，易于实行。 (2)酰基或磺酰基的氨基保护法 为了提高反应选择性，使一取代产物的产率提高，除了用过量的乙二胺作稀释剂外，还可以采用氨基保护法以减少乙二胺的用量。反应过程如下： 此方法虽然提高了反应的选择性，但是存在合成步骤太多、工艺控制较复杂的缺点，给工业化生产带来不便。 (3)眯唑啉还原开环法 以脂肪酸和乙二胺为原料，经过脱水环化后，生成其相应的烷基咪唑啉，然后在NaBH4作用下还原开环后，可得单烷基乙二胺。反应过程如下： 在成环反应中由于副反应生成了副产物二酰胺。此方法虽然能提高反应的选择性，原料来源也很丰富，但在工艺的控制上还存在着一定的难度。 以上3种方法各有长短，但在工业上还是采用第一种方法，因为它比较成熟且步骤简单、成本低廉，能够快速推广应用。例如，N一十二烷基ED3A的合成路线如下：  来源：北京标准物质网