9有机化学第九章醛和酮.pptVIP

在有机合成中，碘仿反应还可以用来生产少一个碳的羧酸。 从理论上讲，凡具有α-H的醛、酮都可能有这种互变异构现象。例如： 问题：为什么丙酮不能与三氯化铁显色呢？ 若用氧化银作氧化剂，可使醛氧化成酸，而分子中的其他官能团不受影响： 2、加醇和水 干燥HCl 半缩醛 HOR`/干燥HCl 缩醛 特征：一个C同时连有-OH和-OR’ 特征：一个C同时连有两个-OR’ 反应在无水条件下进行! 缩醛(酮)可看成偕二醚，具有醚的化学性质对碱、氧化剂和还原剂都很稳定，但遇稀酸则分解为原来的羰基化合物。 ★应用：保护羰基或邻二醇结构 2C2H5OH 干燥HCl KMnO4 OH - H2O H+ 想一想 ？ 环状半缩酮 环状半缩醛（酮）较稳定 当分子中既有羰基又有羟基，且两基团位置恰当，就可能在分子内发生亲核加成反应，生成五元或六元环状半缩醛（酮）。 吡喃葡萄糖 99% 这种现象在单糖化合物中很普遍！ 人民卫生电子音像出版社 偕二醇 H+ or OH- 加水 不稳定 ★ 一般醛、酮不反应 水合氯醛（镇静催眠药） 三氯乙醛 水合茚三酮(显色剂) 茚三酮 ★ 应用：a-氨基酸和蛋白质的显色剂 3、加 Grignard 试剂 RCH2X + Mg 无水乙醚 RCH2MgX ?+ ?- ?- ?+ 干醚 H2O ?+ ?- ?- ?+ 常用于：制备各种醇（碳链增