第1节有机化合物合成.ppt

第1节 有机化合物的合成 一、有机合成的关键 2官能团的引入 课堂练习 完成优化探究P56——重点知识习题化 熟悉各物质间的转化 二 有机合成路线的设计 三 有机合成的应用 自主学习课本105-106页 * 我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 明确目标产物的结构 设计合成路线 合成目标化合物 对样品进行结构测定试验 其性质或功能 大量合成 有机合成流程示意图 一 1碳骨架的构建 烯烃、炔烃的加聚反应、烯烃与HCN加成;醛酮与HCN加成、醛酮与格氏试剂加成、羟醛缩合等卤代烃与HCN取代卤代烃与炔钠卤代烃与活泼金属钠 碳链增长的途径 碳链缩短的途径 烯、炔被酸性KMnO4 氧化、 羧酸盐脱去羧基的反应、 石油的裂解和裂化等 苯的侧链被酸性高锰酸钾氧化 开环与成环 2官能团的引入 完成课本99页的交流与研讨 烯烃或炔烃与X2或HX加成；醇与HX发生取代反应等 在碳链上引入卤原子的途径： 在碳链上引入羟基的途径： 卤代烃水解 烯烃与水加成、 醛酮与H2加成、与格氏试剂加成产物水解、 羧酸被LiAIH4还原、 酯的水解 醇的催化氧化、烯烃被酸性KMnO4 氧化,炔烃的水化 在碳链上引入羰基的途径： 在碳链上引入羧基的途径: 醇、烯烃被酸性KMnO4 氧化 醛的催化氧化、 酯水解 读懂 图3-1-3 官能团间转化示例 并熟悉各官能团之间的转化关系 由2-溴丙烷 (CH3 CH Br CH3)为主要原料制取1，2-丙二醇（ CH2CH CH3 ）时，需要经过的反应依次为（ ） OH OH A．加成反应→消去反应→取代反应 B．消去反应→加成反应→取代反应 C．取代反应→消去反应→加成反应 D．取代反应→加成反应→消去反应 B 思考1 思考2：以淀粉为原料制备乙酸乙酯 淀粉催化水解生成葡萄糖， 葡萄糖用酵母菌发酵生成乙醇和二氧化碳 乙醇氧化成乙醛再氧化成乙酸 乙醇与乙酸在浓硫酸环境下生成乙酸乙酯 交流 ? 研讨 课本101页 O CH3 CH２ H CH2 CH2 CH3 (CH２)２ OH CH２ H C O H 1、指明每步反应类型，每一步中实现了官能团的转化吗？ 2、该合成路线是通过什么反应来增长碳骨架的？ 加成 氧化 氧化 取代 酯化 取代 加成 消去 CH3 C O OH ClCH2 C O OH ClCH2 C O O CH２ (CH２)２ CH3 N CCH2 C O O CH２ (CH２)２ CH3 O N C HOCH2CH C O CH２ (CH２)２ CH3 CH3 C O H ① ② ③ ⑤ ⑥ ④ ⑦ ⑧ C CH2 C O O CH２ (CH２)２ CH3 N C （医用胶） 逆推法的一般思路 目标分子 中间产物 供选择的原料分子 易得、价廉、产量较高 有机合成路线设计的一般程序（逆推法） 观察目标分子结构 由目标分子逆推原料分子 并设计合成路线 对不同合成路线进行 优化 目标分子的碳骨架特征， 以及官能团的种类和位置 以绿色合成思想为指导 目标分子碳骨架的构建， 以及官能团的引入或转化 自学课本103-104页利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线 思考:如何优选合成路线 ２．工业上选择原料着重于经济和技术的可行性， 所关心的是： 　　原料是否廉价易得， 　　生产工艺是否简便， 　　能否进行大规模生产及产率高低 １．绿色合成的思想 　有机合成中的原子经济性； 　原料的绿色化； 　试剂与催化剂的无公害性 优选合成路线考虑 最大限度的利用原料分子的每一个原子，使反应达到零排放。可以用原子利用率来衡量 交流·研讨2 课本107页练习4 环氧乙烷的合成方法 O +CaCl2 ClCH２ CH２ H CH2 CH2 +HCl 2ClCH２ CH２ H O +Ca(OH)2 2CH２ CH２ O +2H2O +Cl2+H2O + O2 CH2 CH2 CH２ CH２ O 2 1 经典的氯代乙醇法 近代工业法 催化剂 第2种 原子利用率高，反应物、反应试剂无公害 哪条合成路线更符合绿色合成思想？为什么？ 课堂练习1 由乙醇制取乙二酸乙二酯（ ）时，最简便的合成路线 需经过下列反应，其顺序正确的是（ ） ①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应 ⑤消去反应⑥酯化反应 A．①②③⑤⑥ B．⑤②①③⑥ C．⑥③①②⑤ D．①②⑤③⑥ COOCH2 COOCH2 B 课堂练习2 CH3 OH CH3 CH2 Br CH2 浓H2SO