有机化学第5章 脂环烃.pptVIP

有机化学(理论篇) 第5章 脂环烃 新世纪高职高专化工类课程规划教材 * ACD/Labs02111018472D 6 6 0 0 0 0 0 0 0 0 1 V2000 36.3082 -14.3231 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 37.3849 -13.5423 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 36.7181 -15.5884 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 38.4602 -14.3250 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 38.0483 -15.5895 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 37.3861 -12.2123 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 1 1 0 0 0 0 3 1 1 0 0 0 0 4 2 1 0 0 0 0 5 3 1 0 0 0 0 5 4 1 0 0 0 0 2 6 1 0 0 0 0 M END * * 5.1 脂环烃的分类、通式与命名 5.2 环烷烃的物理性质 5.3 环烷烃的化学性质 5.4 环烯烃的重要反应 5.5 环烷烃的结构与稳定性 * 掌握脂环烃的定义、同分异构及命名； 掌握环烷烃的性质； 理解环烷烃分子结构与环的稳定性的关系。 【学习目标】 * 5.1 脂环烃的分类、通式与命名 5.1.1 脂环烃的分类 1. 按是否含有不饱和键分类 脂环烃 饱和脂环烃(环烷烃)（通式CnH2n，与单烯烃互为同分异构体） 不饱和脂环烃 环烯烃（通式CnH2n-2，与炔烃、二烯烃互为同分异构体） 环炔烃（通式CnH2n-4） * 2. 按分子中碳环数多少分类 脂环烃 单环烃 多环烃 小环（C3~C4） 普通环（C5~C7） 中环（C8~C11） 大环（C12以上） 桥环烃 螺环烃 * 5.1.2单环脂环烃的命名 一、环烷烃的命名 1.简单环烷烃的命名与脂肪烃相似，根据分子中成环碳原子数，称为“环某烷”。 环丙烷 环丁烷 环戊烷 环己烷 * 2.含简单支链的环烷烃命名时： ①将环作母体，支链为取代基。 ②给母体编号，使环上取代基的位次尽可能最小。 ③有两个以上不同的取代基时，取代基位次按“最低系列”原则列出，以含碳最少的取代基作为1位。把取代基的名称写在环烷烃的前面。 1,1,3-三甲基环戊烷 1，4-二甲基-2-乙基环己烷 1-甲基-3-乙基-2-异丙基环己烷 * 3. 如环上取代基复杂，可把碳环当作取代基。 3-环己基戊烷 3-甲基-4-环丁基庚烷 * 二、不饱和脂环烃的命名 将环作母体，支链为取代基；使不饱和键的位次最小，在此前提下，使取代基的位次最小。含有两个以上双键时，编号必须通过两个双键。例如： 的编码方式是 而不能是 3-甲基（-1-）环己烯 1-甲基-1,3-环戊二烯 1-甲基-3-乙基环己烯 * 三、顺反异构的命名 在脂环烃中，由于环中碳原子互相连接，不能自由扭转，当脂环烃中任意两个碳上连有不同基团时，就会产生顺反异构体。脂环烃中顺反异构体的命名与烯烃中顺反异构体的命名相似。 顺-1,4-二甲基环己烷 反-1,4-二甲基环己烷 顺-1,3-二甲基环丁烷 反-1,4-二甲基环己烷 * 5.2 环烷烃的物理性质 常温常压下，碳原子数C3～C4的环烷烃为气体； C5～C10的环烷烃为液体； C11以上的环烷烃为固体。 与同碳数烷烃相比，环烷烃的熔点、沸点稍高，密度稍大，但仍小于1。 环烷烃和烷烃都不溶于水。 * 5.3 环烷烃的化学性质 在环烷烃中，五元环以上的环烷烃和链状烷烃的化学性质类似，主要发生自由基取代反应，对一般试剂表现得不活泼。环丙烷和环丁烷的化学性质与烯烃类似，能与H2、X2、HX反应，因此小环可以比作一个双键。随着环的增大，它的反应性能逐渐减弱，五元、六元环烷烃即使在相当强烈的条件下也不开环。 * 5.3.1取代反应 　环烷烃与烷烃相似，在高温或紫外线的作用下，可发生自由基取