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专题四 有机化学基础
eq \a\vs4\al(供开设选修5——《有机化学基础》模块的地市使用)
第12讲有机物的结构与性质
[主干知识·数码记忆]
有机物的组成、结构与性质
一、小试能力知多少(判断正误)
(1)(2013·新课标全国高考Ⅱ)甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯(×)
(2)(2013·浙江高考)苯与甲苯互为同系物,均能使KMnO4酸性溶液褪色(×)
(3)(2013·福建高考)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键(×)
(4)(2013·江苏高考)将某气体通入溴水中,溴水颜色褪去,该气体一定是乙烯(×)
(5)(2012·上海高考)过量的NaOH溶液与水杨酸()反应能得到化学式为C7H5O3Na的物质(×)
二、必备知识掌握牢
1.烃的结构与性质
有机物
官能团
代表物
主要化学性质
烷烃
—
甲烷
取代(氯气、光照)、裂化
烯烃
乙烯
加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)、加聚
炔烃
乙炔
加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)
苯及其同系物
—
苯甲苯
取代(液溴、铁)、硝化、加成、氧化(使KMnO4褪色,除苯外)
2.烃的衍生物的结构与性质
有机物
官能团
代表物
主要化学性质
卤代烃
—X
溴乙烷
水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇)
醇
(醇)—OH
乙醇
取代、催化氧化、消去、脱水、酯化
酚
(酚)—OH
苯酚
弱酸性、取代(浓溴水)、显色、氧化(露置空气中变粉红色)
醛
—CHO
乙醛
还原、催化氧化、银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应
羧酸
—COOH
乙酸
弱酸性、酯化
酯
—COO—
乙酸乙酯
水解
3.基本营养物质的结构与性质
有机物
官能团
代表物
主要化学性质
葡萄糖
—OH、—CHO
—
具有醇和醛的性质
蔗糖麦芽糖
前者无—CHO
后者有—CHO
—
无还原性、水解(两种产物)有还原性、水解(产物单一)
淀粉纤维素
后者有—OH
—
水解水解
油脂
—COO—
—
氢化、皂化
氨基酸蛋白质
—NH2、—COOH、—CONH—
—
两性、酯化水解
4.不同类别有机物可能具有相同的化学性质
(1)能发生银镜反应及能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有:醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。
(2)能与Na反应的有机物有:醇、酚、羧酸。
(3)能发生水解反应的有机物有:卤代烃、酯、多糖、蛋白质等。
(4)能与NaOH溶液发生反应的有机物有:卤代烃、酚、羧酸、酯(油脂)。
(5)能与Na2CO3溶液发生反应的有:羧酸、,但与Na2CO3反应得不到CO2。
三、常考题型要明了
考查官能团的辨别与性质
典例
考查有机物的性质与同分异构体
演练1
考查有机物的结构与性质
演练2
[典例] (2012·江苏高考改编)普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是( )
A.能与FeCl3溶液发生显色反应
B.不能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能发生加成、取代、消去反应
D.1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
[解析] A项,普伐他汀的分子结构中不存在酚羟基,故不能与氯化铁溶液发生显色反应,A错;B项,普伐他汀的结构中含有碳碳双键,故它能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B错;C项,有碳碳双键能发生加成反应,有羟基、羧基、酯基能发生取代反应,有醇羟基还可以发生消去反应,C对;D项,1 mol普伐他汀最多可与2 mol NaOH反应(羧基和酯基),D错。
[答案] C
判断有机反应中某些反应物用量多少的方法
(1)H2用量的判断:
有机物分子中的、、、—CHO、 (羰基)都能在一定条件下与H2发生加成反应,且加成比(设有机物分子中基团均为1 mol)依次为1∶2∶3∶1∶1。特别注意—COOH、—COOR(酯基)中的C===O通常不与H2发生加成反应。
(2)NaOH用量的判断:
—COOH、—OH(酚羟基)能与NaOH溶液发生反应;酯类物质、卤代烃能与NaOH溶液发生碱性条件下的水解反应,特别要注意,水解产物可能与NaOH发生反应,如1 mol与NaOH溶液发生反应时最多消耗3 mol NaOH。
(3)Br2用量的判断:
烷烃(光照下1 mol Br2可取代1 mol H原子)、苯(FeBr3催化下1 mol Br2可取代1 mol H原子)、酚类(1 mol Br2可取代与—OH处于邻、对位上的1 mol H原子)、 (1 mol双键可与1 mol Br2发生加成反应)、 (1 mol叁键可与2 mol Br2发生加成反应)。
[演练1] (2013·郴州模拟)乙酸橙花酯是一种食用香料,其结构简式如图,关于该有机物的叙述中正确的是( )
①属于芳香族化
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