防晒用品成分阿司匹林.docVIP

防晒用品成分乙酰水杨酸的合成介绍 罗木火（1015511235） （广东药学院医药化工学院10精细化工2班 广东中山 528458） 摘要：乙酰水杨酸（俗称阿司匹林），是应用最早、最广和最普通解热镇痛药抗风湿药。最新研究发现，其还具有祛除粉刺和青春痘的作用,此外，阿司匹林还是生产防晒用品的原料之一。本文主要介绍阿司匹林的由来及比较不同催化剂对催化合成阿司匹林产率的影响及优缺点。 关键词：阿司匹林 介绍 合成 1阿司匹林的由来及用途 早在1853年，弗雷德里克·热拉尔用水杨酸与 醋酐合成了乙酰水杨酸，但没能引起人们的重视；1898年德国化学家菲霍夫曼又进行了合成，并为他父亲治疗风湿关节炎，疗效极好；1899年由 德莱塞介绍到临床，并取名为阿司匹林(Aspirin)。到目前为止，阿司匹林已应用百年，成为医药史上三大经典药物之一，至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和 抗炎药，也是作为比较和评价其他药物的标准制剂。在体内具有抗血栓的作用，它能抑制 血小板的释放反应，抑制血小板的聚集，这与TXA2生成的减少有关。 临床上用于预防 心脑血管疾病的发作。阿司匹林于1898年上市，近年来发现它还具有抗血小板凝聚和祛除粉刺和青春痘的作用，用作生产防晒用品的原料之一，于是重新引起了人们极大的兴趣。 2阿司匹林的不同合成方法介绍 长期以来，阿司匹林的合成方法是用水杨酸和乙酸酐在浓硫酸的催化下反应制的成品。但是，浓硫酸对工业设备的腐蚀性较大，反应后的废酸液也会对环境造成较大的污染。 2.1用单质碘作催化剂催化合成阿司匹林 2008年5月，原方圆等人在其学术论文上详细阐明了用单质碘作为催化剂催化合成阿司匹林的方法：取一定量的水杨酸于容器中，加入一定量的乙酸酐和单质碘，加热并进行搅拌。经一段时间后，停止反应，缓慢冷却到室温。待有结晶析出后，再用冰水冷却，直至有大量固体析出[1]。抽滤后得到粗产品，再用少量水洗涤晶体，干燥后称重。该反应的最佳条件为：n水杨酸：n乙酸酐：n碘=1:2:0.0039，反应时间约为30min，反应温度80~85℃[1]。 2.1.1该合成法的优点 单质碘在酯化反应和缩醛反应中有较高的催化活性，且反应条件温和，在此反应中，催化剂用量少（仅为反应物总量的0.29%），酐醇比小，产率可达到86%。 2.2用无水碳酸氢钠作催化剂催化合成阿司匹林 向10ml干燥的小试管中加入约0.20g干燥的水杨酸和20mg无水碳酸氢钠作催化剂，用干燥的注射器加入0.3ml的乙酸酐。轻轻摇动后，放70℃的水浴中反应10min后取出，趁热加入5ml的冷蒸馏水和1滴HCl(1∶3)溶液并不断搅拌，然后置于冰水浴中冷却30min，小心用玻棒压碎结晶倒入15ml的离心管中，在离心机中离心分离，弃去上清液，并用冷水洗涤产品(3次，每次约0.5ml)后在离心机中离心分离，弃去上清液，得白色产品粗乙酰水杨酸 [2]。 2.2.1粗产品的精制 在2.2步骤中制得的上述粗产品加入约1.0ml乙醇(65%)水溶液，在热水浴加热至产品溶解完全，得到无色透明溶液，停止加热后趁热加入4.0ml温热的蒸馏水，如有结晶析出则在水浴中加热至结晶完全溶解后移出水浴，让溶液冷却至室温后，放入冰水浴中冷却30min。冷却结晶后，小心用玻棒压碎结晶，使析出的结晶沉于离心管底部，在离心机中离心分离，弃去上清液，滴入10滴蒸馏水洗涤结晶，再离心分离出水分，取出晶体并在滤纸上挤压、烘干，得白色结晶即乙酰水杨酸产品[2]。 2.2.2该合成法的优点 一是用离心分离的方法代替了抽滤分离，缩短了实验时间，达到快速完成的目的，并且避免了产品在多个步骤中的损失，如粘在滤纸等，使产率大为提高；二是用碳酸氢钠、碳酸钠等作催化剂对环境友好的化学试剂代替浓硫酸等试剂，对操作的学生而言安全性大为提高，同时对环境保护起到积极作用；三是用注射器量取乙酸酐可提高准确性，也使实验的速度大大加快，保证整个实验能在预定时间里完成。 2.3用吡啶作催化剂催化合成阿司匹林 在干燥的50mL锥形瓶中加入2g水杨酸、一定量的乙酸酐和吡啶（实验室最佳反应条件是：水杨酸与乙酸酐的摩尔比为1：4.2）恒温80℃反应30min温热磁力搅拌使水杨酸全部溶解后，水浴加热，保持低速匀速搅拌，反应一定时间。反应结束后，加入冰水，水解过量的乙酸酐。将锥形瓶置于冰水浴中冷却，有晶体析出、抽滤，并用少量冷水洗涤，抽干，得乙酰水杨酸粗产品。加入饱和碳酸氢钠溶液纯化，搅拌，滤去副产物。滤液缓慢倒入盛有浓盐酸的烧杯中，并不时搅拌，有晶体逐渐析出。将烧杯置于冰水浴中充分冷却，使晶体析出完全。抽滤，干燥得到乙酰水杨酸产品。 2.3.3粗产品的精制 （1）粗产品置