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有机化合物结构的研究
1.0.60g某饱和一元醇A,与足量的金属钠反应,生成氢气112mL(标准状况)。求该一元醇的分子式。将该一元醇进行1H核磁共振分析,其1H-NMR谱图如下,写出A的结构式。
解:设饱和一元醇A的分子式为CnH2n+1OH,则有:
CnH2n+1OH + Na → CnH2n+1ONa + H2↑
(14n+18)g 11200mL
0.60g 112mL
得n=3 ∴A的分子式为C3H7OH 。
从A的1H核磁共振谱图分析知其有四种氢,可知其结构为CH3CH2CH2OH 。
2.图1和图2是A、B两种物质的核磁共振氢谱。已知A、B两种物质都是烃类,都含有6个氢原子。请根据图1和图2两种物质的核磁共振氢谱谱图选择出可能属于图1和图2的两种物质是 ( )
A.A是C3H6 ;B是C6H6 B.A是C2H6 ;B是C3H6
C.A是C2H6 ;B是C6H6 D.A是C3H6;B是C2H6
[参考答案]B。根据峰的数目为分子中等效氢的种类:A只有一种氢,B有三种氢。
3.未知物A的实验式和分子式都是C2H6O 。A的红外光谱图如图(a),未知物A的核磁共振氢谱有三个峰图(b),峰面积之比是1:2:3,未知物A的结构简式为 。
[参考答案]CH3-CH2-OH
4.某有机物的蒸气密度是相同状况下甲烷密度的3.625倍。把1.16g该有机物在氧气中充
分燃烧,将生成的气体混合物通过足量碱石灰,碱石灰增重3.72g,又知生成H2O和CO2的物质的量比为1:1,试求此有机物的分子式。红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中含有碳碳双键和羟基(结构不稳定),试确定它的结构简式。
解:M(有机物)=3.625×16=58,
18g·mol-1×n + 44g·mol-1×n =3.72g ,n=n(CO2)=n(H2O)=0.06 mol
,
,
∴ 该有机物含氧:,
n(有机物):n(C):n(H):n(O)=0.02mol:0.06mol:0.12mol:0.02mol=1:3:6:1
∴ 有机物的分子式为C3H6O ,依题意,其结构简式为CH2=CH-CH2OH
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