有机化学II-15基化合物和.pptVIP

胺的化学性质 1 碱性 氨基与苯环π共轭 1）脂肪胺 N上的电子云密度↑，接受质子的能力↑，碱性↑。 脂肪胺的碱性强度： 在气相或非水溶液中——3°胺＞2°胺＞1°胺 (电子效应的影响) 在水溶液中——2°胺＞1°胺＞ 3°胺 如： 解释：电子效应、空间效应和溶剂化效应共同影响的结果。 2）芳胺 N H 2 : N H : N : p k b 9 . 3 0 1 3 . 8 0 共振论 取代芳胺的碱性： 取代基对芳胺碱性的影响，与其对酚的酸性的影响刚好相反。 在芳胺分子中，当取代基处于氨基的对位或间位时， +I基团使碱性↑，而－I基团使碱性↓。如： N H 2 p k b 9 . 3 0 O H N H 2 C H 3 N H 2 N H 2 C l N H 2 N O 2 N H 2 N O 2 N O 2 8 . 5 0 8 . 9 0 1 0 . 0 2 1 3 . 0 1 3 . 8 2 当取代基处于邻位時，一般情况下与取代基处于对位時的影响相似，但因取代基处于邻位時，其影响因素较多，较为复杂，常常会给出意外的结果。如： ?脂肪胺?