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化学半期总结 一 绪论 三种杂化类型()及其特点（键角，键长，键的类型） 判断化合物分子的极性和方法，分子间作用力（注重氢键的产生及其对物质性质的影响） 二 烷烃和环烷烃 烷烃和环烷烃系统命名（主链的选择，编号，四个碳原子的简单取代基的中英文命名，十以内的烷烃的中英文命名） 理解空间位置效应，电子效应 烷烃的取代反应（自由基取代，加氢的空间位阻，自由基的稳定性与卤代反应的产物关系） 环烷烃的顺反异构(取代基的相对与分子平面位置）及其优势构象（椅式构象，大基团位于横键） 环烷烃的加成（断键的位置及其影响的因素（加氢时考虑位阻），卤化氢的加成位置（马氏规则）） 注意区分卤素反应的条件（加成与取代） 构象异构（纽曼投影式，优势构象） 诱导效应: 属于电子效应的一种,指共价键的电子对偏向电负性大的原子,并且沿共价键传递的短程效应.其中相对于来说是给电子的+I效应,而其它电负性比碳大的原子的诱导效应都是-I效应. 三 烯烃和炔烃 命名（中英文） 烯烃的顺反异构（条件，Z/E命名法） 正碳离子的稳定性（决定了亲电加成的速度） 烯烃的加成（亲电加成，理解诱导效应的产生、特点及其对双键碳电子云密度的影响，判断主要产物） 加氢（考虑空间位阻） 加卤素（条件，亲电加成，理解诱导效应的影响） 加卤化氢（卤化氢的活性，马氏规则及反马氏规则的条件（过氧化物催化、溴化氢的加成）） 加硫酸（再加水反应制醇） 氧化 高锰酸钾氧化（PH不同所对应的产物，双键碳上有无氢原子对应的产物） 臭氧氧化（反应中加入的锌或锡的作用（防止生成的双氧水氧化醛），分步进行，双键碳上有无氢原子对应的产物） 与过氧酸的反应（生成环氧化合物） 烯烃的自由基聚合反应 共轭（共轭效应的理解（由三个或三个以上的相互平行且匹配的P轨道组成的系统），特点（键长平均化，体系能量降低更稳定，电子可在共轭体系中自由移动），分类（- 共轭（单双键交替），p共轭（键与其它原子提供的P轨道（如氧，氯等））， “ 超共轭“（由键与键少部分重合形成，极弱）） 炔烃的加成类似于烯烃（不同点有：加氢时由于空间位阻只有顺式产物，可在汞盐的催化下载稀硫酸溶液中与水反应（有异构化：烯醇式不稳定）端基炔烃的-H有极弱的酸性（比如与反应 ，与反应） 特别注意共轭效应对体系能量降低的理解既使体系更稳定， 有共轭效应就有利于产物的生成及决定主要产物，反应的速度. 理解当共轭效应与诱导效应同时存在时,(给电子时一般共轭效应更多(诱导效应是短程的,共轭效应在整个体系中都有强作用; 吸电子时一般只考虑诱导效应的作用)) 四 苯及其同系物 苯及其同系物的命名（作为取代基的基团（ ）作为母体的基团（ ）越靠后越作为取代基或母体） 苯的亲电取代反应 （有正碳离子中间体生成） 卤代反应（条件，侧链上可以发生自由基取代反应） 硝化反应（条件（催化剂、温度） ，） 磺化反应（可逆反应（有实际合成时应用）） 烷基化反应（付克烷基化反应，条件（催化剂），用于在苯环上引入烃基） 侧链的氧化反应（酸性高锰酸钾溶液，注意是否反应只取决于与苯环直接相连的碳的类型（季碳原子不能氧化），氧化只生成羧基） 苯环亲电取代的定位效应 （邻对位定位基/（ -R ） ,间位定位基/第二类取代基（ ） 。顺序对应其定位效应强弱， 邻对位定位基中除的定位效应是致钝的其余都是致活的，,间位定位基都是使苯环钝化）定位效应是诱导效应和共轭效应的综合 多元取代的定位效应 （一致时一般只取代一个 （若两个基团处于间位它们中间由于空间效应不取代）， 不一致时比较强弱由强的决定，当第一类和第二类取代基共存时由第一类决定）） 芳香性 （ 规则 ，条件（闭合的共轭体系， 电子数为4n+2个（n=0,1,2,3…）） 非苯型芳香烃 注意离子） 五 卤代烃 物理性质 ( 不易燃烧,密度大,沸点高,比水重,不溶于水,大多数有毒) 化学性质 ( 由于诱导效应使-C 原子带部分正电荷导致-H易取代) 亲核取代 (由亲核(正电荷)试剂进攻正电荷而引起的 ) 常见的亲核试剂(含有孤对电子的原子或分子,多为无机小分子或负离子 , ,, ,, 水解 卤代烃和水溶液共热发生取代反应 醇解 (Williamson合成法,一般为伯卤代烃,仲卤代烃和叔卤代烃与醇钠(强