2-1????(2017江苏单科,17,15分)化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体,其合成路线流程图如下: ? (1)C中的含氧官能团名称为 ????和 ????。 (2)D→E的反应类型为 ????。 (3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式: ?? ?? ????。 ①含有苯环,且分子中有一个手性碳原子;②能发生水解反应,水解产物之一是α-氨基酸,另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。 (4)G的分子式为C12H14N2O2,经氧化得到H,写出G的结构简式: ???? ????。 (5)已知:???(R代表烃基,R代表烃基 或H) 请写出以?、?和(CH3)2SO4为原料制 备?的合成路线流程图(无机试剂任用,合 成路线流程图示例见本题题干)。 答案 (15分)(1)醚键 酯基 (2)取代反应 (3)? (4)? (5)? 解析 本题考查官能团的名称、反应类型、同分异构体的书写、有机物合成路线的设计。(2)D和?反应生成E和HBr,该 反应属于取代反应。(3)C的同分异构体中苯环侧链上有一个手性碳原子,且水解后生成α-氨基酸和一种只有2种不同化学环境的氢原子的化合物,则符合条件的C的同分异构体的结构简式为 ?。(4)由G的分子式结合H的结构简式逆推可知G 的结构简式为?。(5)由已知信息可知将? 的酚羟基转化为—OCH3之前不能将—NO2还原为—NH2。 方法3 有机推断题的解题策略 ? ? 有机推断题的一般考查形式是推出有机物,规范、准确表达,判断可能性质。当然,有的只要求推出有机物;有的则要求根据分子式推同分异构体,确定有机物的结构;有的还要求写出反应的化学方程式。由于有机化学中普遍存在同分异构现象,而有机物的分子式不能表示具体的物质,因此用语中特别强调写出有机物的结构简式。 有机推断题所提供的条件有两类,一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据),这类题要求直接推断物质的名称,并写出结构简式;另一类则通过化学计算(也告诉一些物质性质)进行推断,一般是先求出相对分 子质量,再求分子式,根据性质确定物质,最后根据题意准确表达。 解有机推断题时要抓住问题的突破口,即抓住特征条件(即特殊性质或特征反应),如苯酚与浓溴水的反应和显色反应、醛基的氧化反应等。但有机物的特征条件不多,因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系,如A氧化为B,B氧化为C,则A、B、C一般分别为醇、醛、羧酸类;又如烯烃→醇→醛→酸→酯的有机物的衍变关系,能给你一个整体概念。类别条件可给出物质的范围,如果香味的液体为酯等。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围,形成了解题的知识结构,而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件,这是不容忽视的。总之,抓住了突破口,按照已知条件建立的知识结构,顺藤摸瓜,问题就能迎刃而解了。 例3 (2018浙江新高考科目名师预测卷四,32)【加试题】药物Targretin(F)能治疗顽固性皮肤T-细胞淋巴瘤,其合成路线如下图所示: ?? (1)反应①的反应类型是 ????,C的结构简式是 ???? ????。 (2)F的分子式是C24H28O2。F中含有的官能团: ????。 (3)写出反应③的化学方程式:???????? 。 (4)写出满足下列条件的A的两种同分异构体的结构简式(不考虑 —O—O—或?结构) ????。 a.苯环上的一氯代物有两种 b.既能发生银镜反应又能发生水解反应 (5)已知:???(R、R为烃基)。 以2-溴丙烷和乙烯为原料,选用必要的无机试剂合成?,写出合成路线(用结构简式表示有机 物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件): ???? ???? ????。 解析 本题考查有机合成与推断,主要涉及反应类型、官能团性质、方程式书写、同分异构体书写、合成路线设计等知识。?用酸性 KMnO4溶液氧化后得?,?与CH3OH发生酯化反应得 到的B为?, ?与SOCl2发生取代反应生成?;?和E在催化剂作用下生成 ?,可知E为?;进而 可知?与Br2发生1,4-加成反应生成的C为?;C与H2发生加成反应生成的D为?。 (1)反应①是?被酸性高锰酸钾溶液氧化,反应类型是氧化反应;C 的结构简式是?; (
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