2019-2020年B版浙江选考专用高考化学总复习第四部分专题十七高分子化合物与有机合成讲义.ppt

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2-1????(2017江苏单科,17,15分)化合物H是一种用于合成γ-分泌调 节剂的药物中间体,其合成路线流程图如下: ? (1)C中的含氧官能团名称为    ????和    ????。 (2)D→E的反应类型为    ????。 (3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式: ?? ??         ????。 ①含有苯环,且分子中有一个手性碳原子;②能发生水解反应,水解产物 之一是α-氨基酸,另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。 (4)G的分子式为C12H14N2O2,经氧化得到H,写出G的结构简式:   ????       ????。 (5)已知:???(R代表烃基,R代表烃基 或H) 请写出以?、?和(CH3)2SO4为原料制 备?的合成路线流程图(无机试剂任用,合 成路线流程图示例见本题题干)。 答案 (15分)(1)醚键 酯基 (2)取代反应 (3)? (4)? (5)? 解析 本题考查官能团的名称、反应类型、同分异构体的书写、有机 物合成路线的设计。(2)D和?反应生成E和HBr,该 反应属于取代反应。(3)C的同分异构体中苯环侧链上有一个手性碳原 子,且水解后生成α-氨基酸和一种只有2种不同化学环境的氢原子的化 合物,则符合条件的C的同分异构体的结构简式为 ?。(4)由G的分子式结合H的结构简式逆推可知G 的结构简式为?。(5)由已知信息可知将? 的酚羟基转化为—OCH3之前不能将—NO2还原为—NH2。 方法3 有机推断题的解题策略 ? ? 有机推断题的一般考查形式是推出有机物,规范、准确表达,判断可能 性质。当然,有的只要求推出有机物;有的则要求根据分子式推同分异 构体,确定有机物的结构;有的还要求写出反应的化学方程式。由于有 机化学中普遍存在同分异构现象,而有机物的分子式不能表示具体的物 质,因此用语中特别强调写出有机物的结构简式。 有机推断题所提供的条件有两类,一类是有机物的性质及相互关系(也 可能有数据),这类题要求直接推断物质的名称,并写出结构简式;另一类 则通过化学计算(也告诉一些物质性质)进行推断,一般是先求出相对分 子质量,再求分子式,根据性质确定物质,最后根据题意准确表达。 解有机推断题时要抓住问题的突破口,即抓住特征条件(即特殊性质或 特征反应),如苯酚与浓溴水的反应和显色反应、醛基的氧化反应等。 但有机物的特征条件不多,因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。 关系条件能告诉有机物间的联系,如A氧化为B,B氧化为C,则A、B、C 一般分别为醇、醛、羧酸类;又如烯烃→醇→醛→酸→酯的有机物的衍 变关系,能给你一个整体概念。类别条件可给出物质的范围,如果香味 的液体为酯等。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范 围,形成了解题的知识结构,而且几个关系条件和类别条件的组合就相 当于特征条件,这是不容忽视的。总之,抓住了突破口,按照已知条件建 立的知识结构,顺藤摸瓜,问题就能迎刃而解了。 例3 (2018浙江新高考科目名师预测卷四,32)【加试题】药物Targretin (F)能治疗顽固性皮肤T-细胞淋巴瘤,其合成路线如下图所示: ?? (1)反应①的反应类型是      ????,C的结构简式是     ????    ????。 (2)F的分子式是C24H28O2。F中含有的官能团:         ????。 (3)写出反应③的化学方程式:???????? 。 (4)写出满足下列条件的A的两种同分异构体的结构简式(不考虑 —O—O—或?结构)          ????。 a.苯环上的一氯代物有两种 b.既能发生银镜反应又能发生水解反应 (5)已知:???(R、R为烃基)。 以2-溴丙烷和乙烯为原料,选用必要的无机试剂合成 ?,写出合成路线(用结构简式表示有机 物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件):      ????                              ????                    ????。 解析 本题考查有机合成与推断,主要涉及反应类型、官能团性质、方 程式书写、同分异构体书写、合成路线设计等知识。?用酸性 KMnO4溶液氧化后得?,?与CH3OH发生酯化反应得 到的B为?, ?与SOCl2发生取代反应生成 ?;?和E在催化剂作用下生成 ?,可知E为?;进而 可知?与Br2发生1,4-加成反应生成的C为?;C与H2发生 加成反应生成的D为?。 (1)反应①是?被酸性高锰酸钾溶液氧化,反应类型是氧化反应;C 的结构简式是?; (

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