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来自石油和煤的两种基本化工原料——苯 聚苯乙烯塑料 尼龙网 丁苯橡胶 染料 杀虫剂 药品 原料都有——苯 *无色液体，有特殊气味； *不溶于水； *比水轻，密度为0.88g/ml。 *熔点为5.5℃，沸点为80℃ *有毒 苯最早是在19世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的 1825年英国科学家法拉第（Michael Faraday，1791-1867）首先发现了苯 1834年，德国科学家米希尔里希（E·E·Mitscherlich，1794— 1863）通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体，并命名为苯。 法国化学家日拉尔(C·F·Gerhardt,1815— 1856)等人又确定了苯的相对分子质量为78，发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，分子式为C6H6 凯库勒 1865—1866年凯库勒提出假说： 探测苯的结构： 凯库勒式 1.向试管中加入少量苯，再加入溴水，振荡后，观察现象。 紫红色不褪色 2.向试管中加入少量苯，再加入酸性高锰酸钾溶液，振荡后，观察现象。 上层橙黄色 结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯分子中不存在与乙烯类似的双键。 与 是同一种物质。 －Cl －Cl －Cl Cl 科学事实： 探测苯的结构： 1、 2、 核磁共振氢谱显示苯中只有一种氢。 凯库勒和你们推测的结构都是错的！ 探测苯的结构： 苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。 1935年，经X射线衍射法发现苯的真实结构。 苯的结构： 分析苯可能的性质： 性质：易取代、难加成 结构：苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。 决定 探究苯的性质—溴代反应 探究苯的性质—溴代反应 思考： 1、为什么用三颈烧瓶而不用圆底烧瓶？ 2、球形冷凝管的作用是什么？ 3、恒压滴液漏斗有哪些优点？ 探究苯的性质—溴代反应 ※设计溴苯的提纯实验 苯 溴 溴苯 密度/g·cm-3 0.88 3.10 1.50 沸点/°C 80 59 156 水中溶解度 不溶 微溶 不溶 在有机溶剂中溶解度 易溶 易溶 易溶 溴苯、苯、溴、溴化铁、铁和少量溴化氢 加水润洗过滤除铁 溴苯、苯、溴、溴化铁、和少量溴化氢 加水分液除去溴化铁和溴化氢 溴苯、苯、溴和少量水 加入氢氧化钠溶液分液除去溴 溴苯、苯和少量氢氧化钠溶液 加水分液洗去氢氧化钠 溴苯、苯和少量水 加氯化钙固体过滤除水 溴苯、苯 蒸 馏 纯净溴苯 探究苯的性质——硝化反应 ※设计制备硝基苯的操作步骤 ※设计制备硝基苯的实验装置 ※设计硝基苯的提纯方案 环己烷 + 3H2 催化剂 △ 苯在一定的条件下能进行加成反应。 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷 探究苯的性质—加成反应 * *