高等有机化学课程标准.docVIP

PAGE 1 化学与环境工程学院 《高等有机化学》课程标准 （供化学本科师范与应用化学专业试用） 化学与环境工程学院有机化学教研室制订 二零零九年二月 课程概述 高等有机化学是基础有机化学的深化与提高，是为本科化学专业高年级学生开设的专业选修课（或有机化学专业研究生的专业必修课）。其主要研究内容一是：有机化合物结构与性质的关系，用电子理论（诱导效应、共轭效应）、空间效应、立体化学详细讨论化合物的稳定性、反应活泼性、反应选择性等问题；二是有机化学反应机理：通过研究反应中间体、过渡态的结构探讨有机反应的本质，对反应结果进行解释和预测。 二、课程目标 作为化学本科高年级学生的专业选修，通过本门课程的学习，进一步巩固和适度加深对电子理论、立体化学的理解和认识，从结构层面理解掌握化合物的性质，从机理的层面理解和掌握一些重要化学反应的本质，了解本学科的一些最新成果和发展趋势。 1.掌握诱导效应、共轭效应、空间效应及其对化合物性质、反应活性的影响。2.理解顺反异构、对映异构、构象异构，知道外消旋体的拆分和反应进程中的立体化学。3.掌握酸碱理论及化合物结构和介质对酸碱强度的影响4.理解几种重要的反应中间体的形成、结构和反应。5.掌握几类重要有机反应的反应机理及其影响因素。三、课程内容和教学要求 这门学科的知识与技能要求分为知道、理解、掌握和学会四个层次。这四个层次的一般涵义表述如下： 知道——是指对这门学科和有关理论及实验现象的初步认识。 理解——是指能明白这门学科涉及到的有关概念、方法原理及实验现象的特征、形成原因及相互关系。 掌握——是指能运用已理解的方法原理去解释类同问题及实验现象。 学会——是指能在老师的指导下运用所学知识设计某些物质的分析过程。 教学内容和要求表中的“√”号表示教学知识和技能的教学要求层次。 第一章电子效应和空间效应 教学内容 教学要求 知道 理解 掌握 学会 一、诱导效应 1、共价键极性与诱导效应 √ 2、静态诱导效应的强度及其比较 √ 3、烷基的诱导效应 √ 4、诱导效应对反应活性的影响 √ 5、动态诱导效应 √ 二、共轭效应 1、静态共轭效应与共轭体系 √ 2、动态共轭效应 √ 3、共轭效应与反应性 √ 三、超共轭效应 √ 四、场效应与空间效应 √ *五、立体电子效应 √ 第二章立体化学 教学内容 教学要求 知道 理解 掌握 学会 一、含有刚性结构化合物的构型异构顺反异构 √ 二、对映异构 1、含一个手性中心的化合物 √ 2、含多个手性中心的化合物 √ 3、非对映异构 √ 4、外消旋体的拆分 √ 三、构象与构象分析 1、开链烷烃的构象 √ 2、环己烷及其衍生物的构象 （1）环己烷及取代环己烷的构象 √ （2）其它碳环的构象 √ （3）杂环化合物的构象 √ 四、反应过程中的立体化学 1、区域选择反应和区域专一反应 √ 2、立体选择反应和立体专一反应 √ 第三章、酸碱理论 教学内容 教学要求 知道 理解 掌握 学会 一、酸碱概念 √ 二、结构和介质对酸碱强度的影响 1、诱导效应和场效应的影响 √ 2、共轭效应的影响 √ 3、空间效应的影响 √ 4、氢键的影响 √ 5、溶剂的影响 √ 三、软硬酸碱理论 1、软硬酸碱的原理与分类 √ 2、软硬酸碱原理在有机化学中的应用 （1）有机化合物的稳定性 √ （2）亲核活性 √ （3）羧酸的o-烷基酯化 √ （4）两可亲核和亲电试剂 √ （5）氧化反应 √ 四、酸碱催化 √ 五、超强酸和超强碱 √ 第四章、有机反应机理、测定方法和活泼中间体 教学内容 教学要求 知道 理解 掌握 学会 一、有机反应的分类 √ 二、有机反应中的试剂分类 √ 三、反应速率理论 √ 四、有机反应中活泼中间体 1、碳正离子 （1）碳正离子的结构与稳定性 √ （2）碳正离子的形成 √ （3）碳正离子的反应 √ 2、碳负离子 （1）碳负离子的结构与稳定性 √ （2）碳负离子的形成 √ （3）碳负离子的反应 √ 3、自由基 （1）自由基的生成 √ （2）自由基的结构 √ （3）自由基的稳定性 √ 4、碳烯 （1）碳烯的结构 √ （2）碳烯的形成 √ （3）碳烯的反应 √ 5、氮烯 √ 6、芳炔 （1）结构 √ （2）芳炔的生成 √ （3）芳炔的反应 √ 五、有机反应机理的测定方法 √ 1、产物的鉴定 √ 2、中间体存在的确定 √ 3、同位素标记 √ 4、立体化学的研究 √ 5、动力学研究 √ 第五章、脂肪族取代反应 教学内容 教学要求 知道 理解 掌握 学会 一、亲核取代反应历程 1、脂肪族亲核取代反应历程 √ 2、单分子亲核取代反应(SN1)历程 √ 3、双分子亲核取代反应(SN2)历程 √ 4、离子对历程 √ 二、亲核取代反应的立体化学 1、SN1反应的立体化学 √ 2、SN2反应的立体化学 √