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红外吸收光谱应用举例 （4）利用红外光谱对化合物进行分析鉴定 例：3,4,5-三甲氧基苯甲醛(TMB)的合成路线如下： 对合成实验的后三步反应可根据取代基的变化采用红外光谱法进行定性分析。 红外吸收光谱应用举例 图(a)是第三步合成中间体的红外谱图，反应中苯环4-位上的二溴甲烷水解为醛，因此在特征区出现了位于1670cm-1的最强峰，应当是碳基的吸收峰；1800cm-1附近的两个弱峰可视为苯环四取代的倍频峰；3160cm-1处的中宽峰为羟基峰，其波数低移的原因是分子间形成氢键；2870cm-1处的弱尖峰说明芳香醛的存在，由以上分析可初步确定该步合成反应的产物即3,5-二溴代-4-氧基苯甲醛。 红外吸收光谱应用举例 图(b)是第四步合成反应中间体的红外光谱，将其与图(a)比较，可明显看出，特征区的2850cm-1和2960 cm-1两处出现弱尖峰，是芳醚化合物中甲基的吸收峰；1260cm-1及l030cm-1处的吸收峰为芳醚的C-O-吸收特征峰，这几个峰的出现可以说明产物出现芳醚结构。 红外吸收光谱应用举例 图(c)是该合成实验最终产物的红外谱图。比较图(b)，在图(c)中特征区的3160cm-1的中宽峰已消失，说明产物中已不存在羟基；2850cm-1处吸收峰的加强表明产物中-O-CH3的相对含量增大。通过以上的谱图分析，可以得出结论，合成反应的最终产物为3,4,5-三甲氧基苯甲醛。 区域 波数 基团 备注 3700~2500 3300 -OH, NH，≡CH 3100~3000 =CH 2900~3000 -CH 2800~2700 CHO 2200~1100 2200 C≡C, C≡N 1730 C=O 1640 C=C 160015001460 Ph- 1460 CH2,CH3 1380 CH3 1200 C-O 1000~600 990 910 -CH=CH2 980 E 890 C=CH2 890 800 700 m 830 p 810 -C=CH- 750 o- 750 700 Mono-ph 690 Z 722 (CH2)n 练习结束 红外解析实例与应用简介. 谢谢 * * * * * * * * * * * * * 红外解谱练习与应用简介 解析红外谱图，获得官能团的基本信息，推导未知物的可能结构 能力目标 认识红外光谱图，分析特点 横坐标波数，纵坐标百分透过率 ，谷底表示吸收峰。 特征区：4000-1350 指纹区： 1350 ? 650 cm-1 谱图解析的一般程序 图解析方法： 先根据分子式其不饱和度，初步判断结构，查看特征官能团区，判断官能团的种类，最后查看指纹区，判断其精细结构，确定结构式 注意：在解析过程中，要把注意力集中到主要基团的相关峰上，避免孤立解析。 分子的不饱和度 定义： 不饱和度是指分子结构中达到饱和所缺一价元素的“对”数。如：乙烯变成饱和烷烃需要两个氢原子，不饱和度为1。 计算： 若分子中仅含一，二，三，四价元素（H，O，N，C），则可按下式进行不饱和度的计算： ? = （2 + 2n4 + n3 – n1 ）/ 2 n4 ， n3 ， n1 分别为分子中四价，三价，一价元素数目。 作用： 由分子的不饱和度可以推断分子中含有双键，三键，环，芳环的数目，验证谱图解析的正确性。 例： C9H8O2 ? = （2 +2?9 – 8 ）/ 2 = 6 1、—O—H 3650 ? 3200 cm-1 确定 醇，酚，酸2、不饱和碳原子上的=C—H（? C—H ） 苯环上的C—H 3030 cm-1 =C—H 3010 ? 2260 cm-1 ? C—H 3300 cm-1 3、 C=O （1850 ? 1600 cm-1 ）碳氧双键的特征峰，强度大，峰尖锐。4、单核芳烃 的C=C键伸缩振动（1626 ? 1650 cm-1 ） 主要官能团的吸收频率范围 各种官能团的吸收频率范围 从第一区域到第四区域，4000cm-1到400cm-1各种官能团的特征吸收频率范围。 区 域 基 团 吸收频率 （cm-1） 振动形式 吸收 强度 说 明 第 ? ? 一 ? ? ? 区 ? ? 域 ? ? —OH（游离） —OH（缔合） —NH2，—NH（游离） —NH2，—NH（缔合） —SH C—H伸缩振动 不饱和C—H ? ≡C—H（叁键