高三综合应用课第7讲:有机物的结构和组成.docx

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有机化合物的组成与结构 【知识梳理】 一、有机物结构和组成的几种图示比较 种类 实例 含义 应用范围 化学式 C2H6 用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目 多用于研究物质组成 最简式(实验式) 乙烷最简式为CH3 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子②由最简式可求最简式量 有共同组成的物质 电子式 用小黑点等记号代表电子,表示原子最外层电子成键情况的式子 多用于表示离子型、共价型的物质 结构式 ①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型 ①多用于研究有机物的性质②由于能反映有机物的结构,有机反应常用结构式表示 结构简式 CH3—CH3 结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团) 同“结构式” 球棍模型 小球表示原子,短棍表示价键 用于表示分子的空间结构(立体形状) 比例模型 用不同体积的小球表示不同的原子大小 用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 二、按官能团分类有机化合物 (1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。 (2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别 官能团 代表物名称、结构简式 烷烃 甲烷CH4 烯烃 (碳碳双键) 乙烯H2C===CH2 炔烃 —C≡C—(碳碳三键) 乙炔HC≡CH 芳香烃 苯 卤代烃 —X(卤素原子) 溴乙烷C2H5Br 醇 —OH (羟基) 乙醇C2H5OH 酚 苯酚 醚 (醚键) 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 (醛基) 乙醛CH3CHO 酮 (羰基) 丙酮CH3COCH3 羧酸 (羧基) 乙酸CH3COOH 酯 (酯基) 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 三、有机化合物的命名 (1)烷烃的习惯命名法 (2)烷烃的系统命名法 (3)烷烃和炔烃的命名 (4)苯的同系物的命名 苯作为母体,其他基团作为取代基。苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。 四、有机物的分析方法 1.研究有机化合物的基本步骤 纯净物 确定元素种类 确定分子式 确定结构式 2.分离提纯有机物常用的方法 (1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ①该有机物热稳定性较强 ②该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大 (2)萃取和分液 ①常用的萃取剂:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 ②液-液萃取:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。 ③固-液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 3.有机物分子式的确定 (1)元素分析 (2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。 4.分子结构的鉴定 (1)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。 常见官能团特征反应如下: 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳三键 溴的CCl4溶液 红棕色褪去 酸性KMnO4溶液 紫色褪去 卤素原子 NaOH溶液,AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制Cu(OH)2悬浊液 有砖红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 (2)物理方法 ①红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团位置不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 ②核磁共振氢谱 五、同系物和同分异构体 1.同系物:结构相似,分子组成上相差若干个CH2原子团的有机物; 2.同分异构体:分子式相同,结构不同的化合物互称为同分异构体 书写规律: 书写时,要尽量把主链写直,不要写得歪扭七八的,以免干扰自己的视觉;思维一定要有序,可按下列顺序考虑: (1)主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。 (2)按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。(书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”) (3)若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的。 【应用分类】 能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式;(2)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法;(3)了解有机化合物碳原子的成键特征,

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