有机推断专题高三复习.docVIP

PAGE PAGE 17 第四节 有机推断专题 推断专题 烃的重要性质 编号 反应试剂 反应条件 反应类型 1 Br2 光 取代 2 H2 Ni，加热 加成 3 Br2水 加成 4 HBr 加成 5 H2O 加热、加压、催化剂 加成 6 乙烯 催化剂 加聚 7 浓硫酸，170℃ 消去 8 H2 Ni，加热 加成 9 Br2水 加成 10 HCl 催化剂，加热 加成 11 催化剂 加聚 12 H2O 催化剂 加成 13 催化剂 聚合 14 H2O（饱和食盐水） 水解 烃的衍生物重要性质 序号 反应试剂 反应条件 反应类型 1 NaOH/H2O 加热 水解 2 NaOH/醇 加热 消去 3 Na 置换 4 HBr 加热 取代 5 浓硫酸，170℃ 消去 6 浓硫酸，140℃ 取代 7 O2 Cu或Ag，加热 氧化 8 H2 Ni，加热 加成 9 ，OH- 新制Cu(OH)2 O2 溴水或KMnO4/H+ 水浴加热 加热 催化剂，加热 氧化 10 乙醇或乙酸 浓硫酸，加热 酯化 11 H2O/H+ H2O/OH- 水浴加热 水解 （3） 芳香族化合物的重要性质 序号 反应试剂 反应条件 反应类型 1 H2 Ni，加热 加成 2 浓硝酸 浓硫酸，55～60℃ 取代 3 液溴 Fe 取代 4 NaOH/H2O 催化剂，加热 取代 5 NaOH 中和 6 CO2＋H2O 复分解 7 溴水 取代 8 FeCl3 显色 9 KMnO4/H+ 氧化 10 浓硝酸 浓硫酸，加热 取代 11 (CH3CO)2O 取代 12 H2O H+或OH- 水解 （4） 有机反应类型 反应类型 特点 常见形式 实例 取代 有机分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。 酯化 羧酸与醇；酚与酸酐；无机含氧酸与醇 水解 卤代烃；酯；二糖与多糖；多肽与蛋白质 卤代 烷烃；芳香烃 硝化 苯及其同系物；苯酚 缩聚 酚与醛；多元羧酸与多元醇；氨基酸 分子间脱水 醇分子之间脱水形成醚 磺化 苯与浓硫酸 加成 不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合。 加氢 烯烃；炔烃；苯环；醛与酮的羰基；油脂 加卤素单质 烯烃；炔烃； 加卤化氢 烯烃；炔烃；醛与酮的羰基 加水 烯烃；炔烃 加聚 烯烃；炔烃 消去 从一个分子脱去一个小分子（如水、HX）等而生成不饱和化合物。 醇的消去 卤代烃消去 氧化 加氧 催化氧化；使酸性KMnO4褪色；银镜反应等 不饱和有机物；苯的同系物；醇，苯酚，含醛基有机物（醛，甲酸，甲酸某酯，葡萄糖，麦芽糖） 还原 加氢 不饱和有机物，醛或酮，含苯环有机物 显色 苯酚与氯化铁：紫色；淀粉与碘水：蓝色 蛋白质与浓硝酸：黄色 （5） 有机物的重要性质 试剂 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 Br2水（Br2） KMnO4/H+ 烷烃 ×（√） × 烯烃 √ √ 炔烃 √ √ ×（√） × ×（√） √ R—Cl × √ × × × × R—OH √ × × × √ √ √ √ × √ √ R—CHO × × × × √ √ R—COOH √ √ √ √ × × RCOOR’ × √ × × × × 一、有机合成的原则、方法、关键 1、有机合成遵循的原则 （1）起始原料要价廉、易得、简单，通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。 （2）尽量选择步骤最少的合成路线。（3）“绿色、环保”。 （4）操作简单、条件温和、能耗低，易于实现。（5）不能臆造不存在的反应事实。 2、有机合成的解题方法 首先要看目标产物属于哪一类、带有何种官能团。 然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法。 3、解答有机合成题的关键在于：(1)选择合理简单的合成路线。 (2)熟练各类物质的组成、结构、性质、相互衍生关系以及官能团的引进和消去等基础知识。 ▲二、有机物的种类、官能团之间的转换 1、官能团的引入 （1）引入羟基（—OH）：烯烃与水加成，卤代烃水解，酯的水解，醛、酮与H2加成还原等。 （2）引入卤原子（—X）：烃的取代，不饱和烃与X2、HX的加成，醇或酚与HX的取代等。 （3）引入C=C：卤代烃消去 醇消去 炔烃不完全加成。 引入：醇的催化氧化 2、官能团的消除 （1）通过加成消除不饱和键。 （2）通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基。 （3）通过消去或氧化或酯化等消去羟基。 3、官能团的衍变 （1）利用衍生关系引入官能团，如醇醛羧酸 （2）通过化学反应增加官能团 如C2H5OHCH2==CH2 （3）通过某种手段，改变官能团位置 如：CH3CH2CH2OHCH3CH==CH2 4、各类官能团之间的互换和变化，一般来说有以下几种情况 (1)相互取代关系：如卤代烃与醇的关系，R—XR—OH （—X与