高二化学选修531 编号.docVIP

PAGE 有机化合物的合成（第一课时） 高二B区化学李福聚 【学习目标】 1.了解有机合成的重要性，知道有机合成路线设计的一般程序 2.掌握能使碳链增长以及缩短的反应类型，并能写出相应的化学方程式 3.能把理论应用到实际的合成中。 【自主学习】 一、有机合成的过程 （一）阅读课本P97相关内容，完成下列问题： 1、什么是有机合成？ 2.有机合成的任务有哪些？ 3.用示意图表示有机合成的过程。 （二）有机合成的思路： 通过 构建 ，并引入或转化所需的 。 二、碳骨架的构建 （一）增长碳链的常用方法 （1）醛酮与 的加成，举例 （2）卤代烃与NaCN的取代 举例 ， （3）羟醛缩合反应举例 （4）炔钠与卤代烃的反应举例 （5）酯化反应举例 （6）烯烃或炔烃的加聚反应举例 （二）缩短碳链的常用方法 （1）烷烃的热裂化C16H34△ （2）烯烃的氧化举例 （3）脱羧反应举例 （实验室制甲烷） （4）酯的水解举例 （三）常见的成环反应 （1）二元醇分子内脱水HOCH2CH2CH2CH2OH浓H2SO4 （2）二元羧酸分子内脱水HOOCCH2CH2COOH浓H2SO4 （3）羟基酸分子内脱水HOCH2CH2CH2COOH浓H2SO4 （4）羟基酸分子间脱水CH3CHCOOH浓H2SO4 OH （5）多元醇与多元酸分子间脱水HOCH2CH2OH+HOOCCOOH浓H2SO4 （四）常见的开环反应 （1）环己烯被酸性高锰酸钾氧化: （2）环状酯的水解举例 【课堂练习】 1.下列反应可以使碳链减短的是（） A持续加热乙酸与碱石灰的混合物B溴乙烷与NaCN反应 C乙烯的聚合反应D乙醛与HCN的反应 2.由乙醇制取乙二酸乙二酯，最简便的流程途径顺序正确的是() ①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应⑤消去反应⑥酯化反应⑦中和反应⑧缩聚反应 A.⑤②①③⑥B.①②③④⑤⑦C.⑤②①③⑧D.①②⑤③⑥ 3.一定条件下，炔烃可以发生自身加成反应。如乙炔的自身加成为2HC CHH-CCCHCH2. 下列说法不正确的是（） A该反应使碳链增长了两个碳原子B该反应引入了新的官能团 C该反应为加成反应D该反应为取代反应 4.一氧化碳、烯烃和氢气在催化剂作用下发生烯烃的醛化反应，又称羰基的合成。如由乙烯可制丙醛：CH2==CH2+CO+H2CH3CH2CHO，由丁烯进行醛化反应也可得到醛，在它的同分异构体中，属于醛的有（） A.2种B.3种C.4种D.5种 5.卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr下列有机物可以合成环丙烷的是（） A.CH3CH2CH2BrB.CH3CHBrCH2BrC.CH2BrCH2CH2BrD.CH3CHBrCH2CH2Br 6．某有机物的水溶液，它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出H2。甲和乙反应可生成丙。甲、丙都能发生银镜反应。这种有机物是（） A．甲醛B．乙醛C．酮D．甲醇 7．烯烃在一定条件下发生氧化反应时，C=C双键发生断裂，RCH＝CHR′可以氧化成RCHO 和R′CHO。在该条件下，下列烯烃可分别被氧化后，产物中可能有乙醛的是（） A．CH3CH＝CH(CH2)2CH3B．CH2＝CH(CH2)3CH3 C．CH3CH＝CHCH＝CHCH3D．CH3CH2CH＝CHCH2CH3 8.卤代烃R—X与金属钠作用，可增加碳链，如：R—X+2Na+X—R1R—R1+2NaX，R、R1为烃基，可相同，也可不相同，X为卤原子，试以苯、乙炔、Br2、HBr、钠为原料合成聚苯乙烯。用反应方程式表示： （1）制溴苯