第6章对映异构体.pptVIP

第九节 亲电加成反应的立体化学 H3 Br H CH3 C H Br 外消旋体 H C C H3 H3 H Br Br C C C H H CH3 CH3 Br→ Br Br－ C C C H H CH3 CH3 Br← Br Br－ 说明顺-2-丁烯与溴的加成是反式加成。 H C C H3 H3 Br Br H C C C H H CH3 CH3 Br ↓ Br 内消旋体 1.碳正离子中间体 若是顺式加成，得到的应为内消旋体。 2. 溴翁离子中间体 C C C H H CH3 CH3 Br→ Br H C C H CH3 CH3 Br+ Br- Br Br H H CH3 CH3 CH3 CH3 H H Br Br H Br Br CH3 CH3 H CH3 CH3 Br Br H H 外消旋体 C C C H CH3 H CH3 Br→ Br H C C H CH3 CH3 Br+ Br- 反-2-丁烯与溴加成生成内消旋体 Br Br H H CH3 CH3 CH3 CH3 H H Br Br Br Br CH3 CH3 H H 内消旋体 环烯烃加溴也是生成环状中间体历程，进行反式加成。 Br→ Br Br + Br－ H H Br Br H H Br Br HO← Cl Cl + OH－ H H Cl OH H H Cl HO 加成反应的立体选择性随着烯烃的结构