有机化学第二版 高占先 课件.pptVIP

2、 有机化合物的特点： 二、 有机化学 1. 定义： 2 . 有机化学发展历史 有机化学的发展大体上分如下几个阶段： 三、 学习方法 有机化学是实践性非常强的学科，除了要做有机化学实验外，还需要到化工厂参观、实践。 四、 有机化学的展望 有机化学学科已经形成多种分支学科 1.2 有机化合物的结构特征 一、 共价键的形成 二、 共价键的基本属性 三、 共振论 四、 有机化合物构造式的表示法 五、 键的极性在链上的传递——诱导效应 ⑴ 基本思路：在形成化学键时，原子的能级相近的价轨道进行 “杂化”，形成新的价轨道，价电子的排布也随之改变，利用杂化轨道与其它原子形成共价键。 轨道的“杂化”、“成键”等过程是同时完成的。 ⑵ sp3杂化：C的电子组态：1s2 2s2 2px1 2py12pz； 2s2 2px1 2py1 2pz为价轨道，其中的电子为价电子。 这是C能形成碳链和碳环的化学键的基础 同样，C的sp3轨道还可以与?O、N?等原子的杂化轨道形成?C—O、C—N?等σ键。 C—C?π?键的形成： 　　两个sp2杂化的C原子沿着各自sp2轨道轴接近形成C—C的?σ?键的同时两个2pz轨道也接近,从p轨道的侧面互相重叠，形成C—C?π?键，即C=C重键同时形成。 乙烯分子的形成： 剩下的sp2轨道与四个氢原子的1s轨道重叠，形成四个C—H?σ?键，即乙烯分子。 两个sp杂化轨道互成180°，在一条直线上的两个sp轨道与未杂化的2py、2pz轨道所在的平面垂直。 C-C三重键的形成： 两个sp杂化的C原子沿着各自sp轨道轴接近，形成C—Cσ?键的同时，两个2py和两个2pz轨道也互相接近，从p轨道的侧面重叠，形成两个C—C?π?键,即C≡C三重键同时形成。 乙炔分子的形成： 两个sp轨道与两个H的1s轨道形成两个C-H?σ键,即乙炔分子形成。 ⑸ sp3、sp2、sp轨道的比较： sp3、sp2、sp轨道的形状相似，都是轴对 称。sp3、sp2、sp轨道可以自身和相互间形成 C-C σ键，形成饱和的、不饱和的碳链或 碳环如： sp3 sp2 sp2 sp sp 也都能与其它原子轨道形成C—X、C—O、C—N 等σ 键。 ⑹ 不等性杂化???? sp3、sp2、sp杂化同一组杂化轨道中的s和p的成分相同，轨道的夹角也相等，称为等性杂化。?? 在形成某种分子如环丙烷时，2s与三个2p轨道杂化，得到的一组杂化轨道，每个轨道中的s和p的成分不是相等的，轨道的能级、夹角也不完全相等，这一组轨道称为不等性杂化轨道。这组轨道与相同原子形成的 σ 键强度不全相等。 2. 其它原子的杂化： 碳原子在形成化学键时发生轨道杂化，在有机化合物中，其它原子（杂原子）在形成化学键时也能发生sp3、sp2、sp杂化。如： 在 H3C—O—CH3 中，O为sp3 杂化。 在 C＝O 中，C是sp2 杂化，O也是sp2杂化。 在—C≡N 中，C、N都是sp杂化。 二、 共价键的基本属性： 1. 共价键性质的重要性： 有机化合物中原子主要是共价键连接的，共价键决定了有机化合物的性质，因此要研究共价键的性质。 共价键的基本性质包括键长、键角、键能和键的极性。 2. 键长 ⑴ 键长：形成共价键的两个原子核之间的距离称为键长。 ⑵ 影响键长的因素： ① 不同原子成键，键长与原子半径有关。 ② 相同原子成键键长：单键 双键 三键。 ③无论C—C还是C—H，键长都与C的杂化状态有关。 3. 键角 一个原子至少与两个原子成键时，这个原子的键与键之间的夹角称为键角。 键角的大小与成键原子的体积，特别是成键的中心原子的杂化状态有关，也受分子中的其它原子的影响。 4. 键能 ⑴ 概念： 由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为该键的键能。后者又称键的解离能。键能的单位：kJ/mol。 例1. H2(g)——2H· 吸收436.0?kJ/mol能量，即 H—H 键的键能，也称为H—H的解离能（Ed=4